3-Hydroxymethyl-dodec-1-en-4-one | 118991-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxymethyl-dodec-1-en-4-one
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)dodec-1-en-4-one
• CAS: 118991-89-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: RVGSYQPNOLABCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxymethyl-dodec-1-en-4-one 生成 (2R,3R)-2-vinylundecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, KEISUKE;MIYAZAWA, MAYUMI;SHIMAZAKI, MASATO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4061-4072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-(1-oxiranyl-1-vinyl-nonyloxy)-silane 在 titanium(II) diisopropoxide 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到3-Hydroxymethyl-dodec-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  硅指导的2-乙烯基-1,3-二醇的立体选择性合成：带有和不带有甲硅烷基的立体发散与avenaciolide和isoavenaciolide的合成有关

  摘要：

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86656-4