methyl trans-5-methylhex-3-enoate | 82528-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl trans-5-methylhex-3-enoate
• 英文别名: (3E)-methyl 5-methylhex-3-enoate；(E)-methyl 5-methylhex-3-enoate；methyl (E)-5-methylhex-3-enoate
• CAS: 82528-56-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: FRRWRABGCSNLCT-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-5-methylhex-3-enoate 在 Amberlyst 15 、 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Four-Step Route from Aldehydes to C₂-Elongated Enantiomerically Pure α,β-Unsaturated γ-Hydroxy Esters

  摘要：

  β,γ-不饱和酯4 的不对称二羟基化提供β-羟基-γ-内酯3 或ent-3。甲醇分解丙酮化物的形成和所得酯5/ent-5 的LDA 介导的断裂提供了含有双取代C=C 键（93-99% ee）的γ-手性丙烯酸酯6/ent-6。此外，β-羟基-γ-内酯 ent-3 a 和 3 b 分别在甲醇解、丙酮化物形成和裂解之前进行 α-丁基化和 α-溴化，从而产生 γ-手性丙烯酸酯 9 和 12三取代的 C=C 键（分别为 94% 和 95% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13372
• 作为产物：
  描述：

  isobutylidene-succinic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢气 、 copper diacetate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 methyl trans-5-methylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Dhokte; Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1089 - 1091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of “pre-presqualene′, a predicated intermediate in presqualene biosynthesis, and of prenylogues
  作者：Ian Shirley、Ian H. Smith、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87143-9

  日期：1982.1

  The synthesis is reported, using deconjugative addition, of the E- and Z- diols (15g) and (16g), postulated intermediates8 in presqualene biosynthesis.

  据报道，使用去共轭加成法合成了戊二烯生物合成中假定的中间体8和E-和Z-二醇（15g）和（16g）。
• Electrochemical Allylic C(sp3)–H Isothiocyanation via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Xuezhuang Gao、Hui He、Kaili Miao、Linbao Zhang、Shao-Fei Ni、Ming Li、Weisi Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01463

  日期：2024.5.31

  The direct allylic C(sp3)–H functionalization provides a straightforward protocol for the synthesis of valuable molecules. We report herein the first chemo- and site-selective method for allylic C(sp3)–H isothiocyanation of various internal alkenes under mild electrochemical conditions. This method exhibits broad functional group tolerance and excellent selectivity and can be applied for late-stage

  直接烯丙基 C(sp 3 )–H 官能化为有价值分子的合成提供了简单的方案。我们在此报告了第一个在温和电化学条件下对各种内部烯烃进行烯丙基 C(sp 3 )–H 异硫氰化的化学和位点选择性方法。该方法具有广泛的官能团耐受性和优异的选择性，可应用于生物活性分子的后期异硫氰化。综合实验和计算研究表明，该反应通过意想不到的[3,3]-σ重排进行。
• Boulton, Keith; Shirley, Ian; Smith, Ian H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1817 - 1824
  作者：Boulton, Keith、Shirley, Ian、Smith, Ian H.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Branched-Regioselective Hydroformylation with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group
  作者：Christian U. Grünanger、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200802296

  日期：2008.9.8
• Vinylogous Mukaiyama–Michael Reactions of Dihydropyridinones
  作者：Hui Li、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02778

  日期：2015.11.6

  An In(III)-catalyzed vinylogous addition of O-silyl vinylketene acetals to 2,3-dihydro-4-pyridinones has been developed. The method features the unprecedented employment of supersilyl groups to influence the gamma versus alpha regiochemical control of vinylogous Mukaiyama Michael (vM-Michael) reactions when gamma-substituted O-silyl vinylketene acetals are used. We also demonstrate that these reactions allow facile access to quinolizidine-based alkaloids such as deoxynupharidine and well as lasubine I and II.