1-Cyclohex-1-enyl-3-(4-methoxy-phenyl)-3-phenylamino-propan-1-one | 140860-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Cyclohex-1-enyl-3-(4-methoxy-phenyl)-3-phenylamino-propan-1-one
• CAS: 140860-94-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: SGPCHBWPGAHSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane 、 N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-Cyclohex-1-enyl-3-(4-methoxy-phenyl)-3-phenylamino-propan-1-one 、 (2R,8aR)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-4-trimethylsilanyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-quinoline 、 (2R,8aS)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-4-trimethylsilanyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  High degree of exo selectivity in imino Diels-Alder reactions catalyzed by tert-butyldimethylsilyltriflate

  摘要：

  Diels-Alder reactions of silyloxydiene 1 derived from 1-acetylcyclohexene with imines 2b and 2c occur with high exo selectivity depending upon experimental conditions: exo cycloadducts 3b-c are exclusively formed under kinetic control using tert-butyldimethylsilyltriflate as catalyst. In the presence of AlCl3, under thermodynamic control, high endo selectivity is only observed with 2b.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91597-1