4-iodo-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isocoumarine | 869284-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isocoumarine
• CAS: 869284-19-5
• 化学式: C₁₇H₁₃IO₄
• 分子量: 408.192
• InChiKey: LUWHILVPYNGXLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isocoumarine 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dehydroisocoumarine
  参考文献：
  名称：

  异香豆素作为雌激素受体β选择性配体：异黄酮植物雌激素及其代谢物的异构体。

  摘要：

  为了寻找对雌激素受体β（ERbeta）有选择性的新配体，我们制备了一系列具有异香豆素核心结构的非甾体化合物。这些衍生物的一个有趣的特征是它们具有与众所周知的ERbeta选择性异黄酮植物雌激素大豆苷元和染料木黄酮相同的功能，但呈异构形式。这些化合物可以通过乙炔酯前体的亲电环化，然后通过简单的操作引入其他取代基来有效地制备。通过减少一些异香豆素，我们还获得了异黄酮代谢物雌马酚和脱氢雌马酚的异构体类似物。我们制备的化合物在ER结合测定中进行了评估，所选的化合物在基于细胞的基因转录测定中得到了进一步的研究。几种异香豆素及其类似物是高亲和力配体，就结合亲和力而言，它们对ERbeta表现出相当大的选择性，而在基因转录分析中，对于效能而言，其ERbeta选择性非常高。最好的两种化合物，结合了高转录力和大于1000的ERbeta选择性，应该被证明是体内ERbeta功能的出色探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.014
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-methoxyphenylethynyl)benzoic acid methyl ester 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到4-iodo-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isocoumarine
  参考文献：
  名称：

  异香豆素作为雌激素受体β选择性配体：异黄酮植物雌激素及其代谢物的异构体。

  摘要：

  为了寻找对雌激素受体β（ERbeta）有选择性的新配体，我们制备了一系列具有异香豆素核心结构的非甾体化合物。这些衍生物的一个有趣的特征是它们具有与众所周知的ERbeta选择性异黄酮植物雌激素大豆苷元和染料木黄酮相同的功能，但呈异构形式。这些化合物可以通过乙炔酯前体的亲电环化，然后通过简单的操作引入其他取代基来有效地制备。通过减少一些异香豆素，我们还获得了异黄酮代谢物雌马酚和脱氢雌马酚的异构体类似物。我们制备的化合物在ER结合测定中进行了评估，所选的化合物在基于细胞的基因转录测定中得到了进一步的研究。几种异香豆素及其类似物是高亲和力配体，就结合亲和力而言，它们对ERbeta表现出相当大的选择性，而在基因转录分析中，对于效能而言，其ERbeta选择性非常高。最好的两种化合物，结合了高转录力和大于1000的ERbeta选择性，应该被证明是体内ERbeta功能的出色探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.014