methyl (3S,4S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-5-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]pentanoate | 172332-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,4S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-5-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]pentanoate
• CAS: 172332-79-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆
• 分子量: 346.464
• InChiKey: CNBWMAIAWPENLS-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-5-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-5-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and enantio-controlled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norcamphor

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为手性前体，通过双环[3.2.1]辛烯酮对映体中间体，合成了具有昆虫幼虫激素活性的天然倍半萜类化合物 (+)-Juvabione 和 (+)-epijuvabione，并实现了完全的立体和对映体控制。

  DOI：

  10.1039/c39950002403
• 作为产物：
  描述：

  在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (3S,4S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-5-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and enantio-controlled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norcamphor

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为手性前体，通过双环[3.2.1]辛烯酮对映体中间体，合成了具有昆虫幼虫激素活性的天然倍半萜类化合物 (+)-Juvabione 和 (+)-epijuvabione，并实现了完全的立体和对映体控制。

  DOI：

  10.1039/c39950002403