ethyl 3-amino-6-bromoimidazo [1,2-a]pyridine-2-carboxylate | 82193-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-amino-6-bromoimidazo [1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 3-Amino-6-bromo-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-amino-6-bromoimidazo[1,2-A]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 82193-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 284.112
• InChiKey: OYIMJODFROYNSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-6-bromoimidazo [1,2-a]pyridine-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Pyrido [1,2-e]Purine-2,4(1H,3H)-Dione Derivatives Targeting Flavin-Dependent Thymidylate Synthase in Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  在2002年，发现了一种新型胸腺嘧啶酸合酶（TS），参与dTMP的新生合成，名为黄酮依赖性胸腺嘧啶酸合酶（FDTS），由thyX基因编码；FDTS仅存在于30％的原核病原体中，而不在人类病原体中，这使其成为开发新的抗多重耐药病原体的抗菌剂的有吸引力的靶点。我们在此报告了一系列迄今为止未知的新型吡啶[1,2-e]嘌呤-2,4（1H,3H）-二酮类似物的合成和构效关系。进行了多次合成尝试以优化通过有机钯交叉偶联的区域选择性N1-烷基化。对潜在药效团进行建模，以生成与FDTS活性口袋的相互作用模型，以理解和指导进一步的合成修饰。所有这些化合物都在内部进行了体外NADPH氧化酶活性筛选，以及对结核分枝杆菌ThyX的抑制活性评估。化合物23a在200 µM时获得了84.3％的最高抑制率，对PBM细胞没有显着的细胞毒性（CC50> 100μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules27196216
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 乙醛酸乙酯 、 三甲基氰硅烷 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 3-amino-6-bromoimidazo [1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Pyrido [1,2-e]Purine-2,4(1H,3H)-Dione Derivatives Targeting Flavin-Dependent Thymidylate Synthase in Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  在2002年，发现了一种新型胸腺嘧啶酸合酶（TS），参与dTMP的新生合成，名为黄酮依赖性胸腺嘧啶酸合酶（FDTS），由thyX基因编码；FDTS仅存在于30％的原核病原体中，而不在人类病原体中，这使其成为开发新的抗多重耐药病原体的抗菌剂的有吸引力的靶点。我们在此报告了一系列迄今为止未知的新型吡啶[1,2-e]嘌呤-2,4（1H,3H）-二酮类似物的合成和构效关系。进行了多次合成尝试以优化通过有机钯交叉偶联的区域选择性N1-烷基化。对潜在药效团进行建模，以生成与FDTS活性口袋的相互作用模型，以理解和指导进一步的合成修饰。所有这些化合物都在内部进行了体外NADPH氧化酶活性筛选，以及对结核分枝杆菌ThyX的抑制活性评估。化合物23a在200 µM时获得了84.3％的最高抑制率，对PBM细胞没有显着的细胞毒性（CC50> 100μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules27196216