methyl (2S)-2-[[3,5-bis[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]benzoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 1567396-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[3,5-bis[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]benzoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1567396-37-5
• 化学式: C₃₉H₃₉N₃O₉
• 分子量: 693.753
• InChiKey: HNXFGCVZJWTWPP-ZDCRTTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[3,5-bis[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]benzoyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性分离的同手性十二核镧系元素“笼中笼”

  摘要：

  预测复合物的结构和立体化学是极其困难的，尤其是当配体是灵活的并且金属节点采用不同的配位数时。当三价镧系元素 (Ln III ) 和对映纯氨基酸配体用作构建单元时，自组装有时会产生罕见的手性多核结构。在这项研究中，具有C 3对称性的对映体纯羧基官能化氨基酸基配体与镧阳离子反应得到同手性多孔配位笼，(Δ/Λ) 12 - PCC-57. 十二核镧系元素笼具有前所未有的八面体“笼中笼”框架。在自组装过程中，手性从对映体纯配体转移并由双核镧系元素簇固定，得到 12 个具有 Δ 或 Λ 同手性立体化学的金属中心。该笼对外消旋醇、2,3-二氢喹唑啉酮和多种市售药物具有出色的对映选择性分离。这一发现展示了具有双壁拓扑和同手性的多核镧系元素络合物的罕见例子。柔性氨基酸和镧系元素的高度有序的自组装和自分类揭示了模拟天然酶的不同复杂人工系统之间的手性转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03652
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 methyl (2S)-2-[[3,5-bis[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]benzoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由手性胶凝剂的组装引发的新型聚集诱导的发射增强：从非发射性纳米纤维到发射性微环

  摘要：

  在这项研究中，描述了由手性胶凝剂的自组装触发的新型聚集诱导发射（AIE）增强。分子手性的原位调节可触发显示出...

  DOI：

  10.1039/c6cc08808b

文献信息

• 一种C3对称性含有酰胺键的手性配体H3L、制备方法、应用
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN113354556A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开一种C3对称性含有酰胺键的手性配体H3L，涉及材料化学和手性化学技术领域，其结构式如下：本发明还提供上述手性配体H3L的制备方法及其应用。本发明的优点为：本发明中的手性配体H3L具有较高的C3对称性和柔性的酰胺基团，使其能够在高配位数、高亲氧能力的镧系金属离子的配位作用组装成结构新颖的镧系金属手性多孔配位笼；而且配体骨架上丰富的手性酰胺基团和氨基酸残基可被直接引入到所合成的镧系金属手性多孔配位笼中去，有利于产生模仿生物酶结合口袋所具有的多重手性识别位点和独特手性微观环境，进而实现高对映选择性分离系列手性小分子化合物的目的。
• Supramolecular gelators based on benzenetricarboxamides for ionic liquids
  作者：Yumi Ishioka、Nami Minakuchi、Minoru Mizuhata、Tatsuo Maruyama

  DOI：10.1039/c3sm52363b

  日期：——

  Supramolecular gelators comprising 1,3,5-benzenetricarboxylic acids and amino acid methyl esters (glycine, L-alanine, L-valine, L-leucine, L-methionine, and L-phenylalanine) for ionic liquids were developed. Ten types of ionic liquids were gelated using the above-mentioned gelators at relatively low concentrations. Field emission-scanning electron microscopy and confocal laser scanning microscopy analyses revealed that these gelators self-assembled into an entangled fibrous structure in ionic liquids, leading to the gelation of the ionic liquids. Comparison studies, involving compounds analogous to the gelators, and Fourier transform infrared spectroscopy measurements suggested that hydrogen bonding played a key role in the self-assembly of the gelator molecules. The ionogels displayed reversible thermal transition characteristics and viscoelastic properties typical of a gel. The gelation of the ionic liquids studied under a wide range of gelator concentrations did not affect the intrinsic conductivity of the ionic liquids.

  开发了由 1,3,5-苯三羧酸和氨基酸甲酯（甘氨酸、L-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸、L-蛋氨酸和 L-苯丙氨酸）组成的离子液体超分子凝胶剂。使用上述凝胶剂以相对较低的浓度凝胶化了十种离子液体。场发射扫描电子显微镜和共聚焦激光扫描显微镜分析表明，这些凝胶剂在离子液体中自组装成缠结的纤维结构，导致离子液体凝胶化。利用与凝胶剂类似的化合物进行的对比研究和傅立叶变换红外光谱测量表明，氢键在凝胶剂分子的自组装过程中发挥了关键作用。离子凝胶显示出可逆的热转变特性和典型的凝胶粘弹特性。在多种凝胶剂浓度下研究离子液体的凝胶化现象，并未影响离子液体的内在电导率。
• Toward Coordination Cages with Hybrid Chirality: Amino Acid-Induced Chirality on Metal Centers
  作者：Marcin Grajda、Grzegorz Staros、Hanna Jędrzejewska、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01738

  日期：2022.7.25

  salicyl-acylhydrazone units were synthesized and used to obtain coordination cages through deprotonation and coordination to gallium. These coordination cages have Ga3L2 stoichiometry and pinwheel geometry with two types of chiral centers built into their walls: stereogenic centers at the amino acid backbones and stereoselectively induced centers at metal ions. The pinwheel geometry is unique among analogous

  合成了含有氨基酸残基和水杨酰腙单元的三足手性配体，并用于通过去质子化和与镓的配位获得配位笼。这些配位笼有 Ga 3 L 2化学计量学和风车几何学在其壁中内置了两种类型的手性中心：氨基酸骨架上的立体中心和金属离子上的立体选择性诱导中心。风车几何形状在类似的笼子中是独一无二的，并且源于配体的部分柔韧性。尽管具有灵活性，但配体以高度立体选择性的方式诱导金属中心的手性，导致形成单一非对映异构体的笼。还已经证明立体选择性是笼形几何的独特特征，并导致有效的手性自分选：可以从外消旋配体的混合物中选择性地获得纯手性笼。金属中心的构型由圆二色性、TD DFT 计算和 X 射线晶体学确定。
• US7645805B2
  申请人：——

  公开号：US7645805B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• A novel aggregation-induced emission enhancement triggered by the assembly of a chiral gelator: from non-emissive nanofibers to emissive micro-loops
  作者：Wenrui Chen、Guangyan Qing、Taolei Sun

  DOI：10.1039/c6cc08808b

  日期：——

  In this study, a novel aggregation-induced emission (AIE) enhancement triggered by the self-assembly of chiral gelator is described. Tuning of molecular chirality in situ triggers different assemblies of superstructures exhibiting...

  在这项研究中，描述了由手性胶凝剂的自组装触发的新型聚集诱导发射（AIE）增强。分子手性的原位调节可触发显示出...