(1-(1-butyl)isoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one | 1616735-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1-(1-butyl)isoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-butyl-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 1616735-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: QNZUZFGWPYZIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(1-butyl)isoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one 在 silver tetrafluoroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 BOC-L-脯氨酸 、 重水 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱(III)-催化异喹啉C(3)-H烷基化通过金属卡宾迁移插入

  摘要：

  通过金属卡宾迁移插入，在单一催化体系下实现了Ir(III) 催化的N-乙酰基-1,2-二氢异喹啉与多种受体-受体重氮化合物的C(3)-H 烷基化反应。此外，烷基化产物的进一步合成转化，如芳构化、选择性脱羧和脱羰，导致形成几种具有巨大潜力的合成可行的异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03054
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 乙酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(1-(1-butyl)isoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱(III)-催化异喹啉C(3)-H烷基化通过金属卡宾迁移插入

  摘要：

  通过金属卡宾迁移插入，在单一催化体系下实现了Ir(III) 催化的N-乙酰基-1,2-二氢异喹啉与多种受体-受体重氮化合物的C(3)-H 烷基化反应。此外，烷基化产物的进一步合成转化，如芳构化、选择性脱羧和脱羰，导致形成几种具有巨大潜力的合成可行的异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03054

文献信息

• One Substrate, Two Modes of C–H Functionalization: A Metal-Controlled Site-Selectivity Switch in C–H Arylation Reactions
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Neha Kamal、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03558

  日期：2017.1.6

  site-selectivity switch has been achieved in the ruthenium-catalyzed C–H arylation reaction of N-acetyl-1,2-dihydroisoquinolines. This metal-mediated switch is antipodal to the previous report on the palladium-mediated C-4 C–H arylation on the same substrate. Mechanistic details reveal interesting aspects of the reaction pathway, and kinetic studies bring out the difference in the modes of C–H activation

  在钌催化的N-乙酰基1,2,2-二氢异喹啉的C–H芳基化反应中，已经实现了独特的位点选择性转换。这种金属介导的开关与先前报道的在同一基质上钯介导的C-4 C–H芳基化反应相反。机理细节揭示了反应途径的有趣方面，动力学研究揭示了两种催化体系采用的C–H活化方式的差异。
• Palladium catalyzed, heteroatom-guided C–H functionalization in the synthesis of substituted isoquinolines and dihydroisoquinolines
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Govind Goroba Pawar、Himanshu Sekhar Jena、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/c4cc03165b

  日期：——

  A new approach for the functionalization of C-4 of isoquinolines is reported. The method utilizes palladium catalyzed, hetero-atom guided (or electrophilic metalation) direct arylation via regioselective C–H functionalization of dihydroisoquinolines.

  报道了一种对异喹啉C-4进行功能化的新方法。该方法利用钯催化的、异原子引导的（或电亲核金属化）直接芳基化，通过对二氢异喹啉的区域选择性C–H功能化实现。