cis-4-(p-chlorophenyl)thiane 1-oxide | 776-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-(p-chlorophenyl)thiane 1-oxide
• CAS: 776-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClOS
• 分子量: 228.743
• InChiKey: SFNMFHFRWOOPSN-WJONMLJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(p-chlorophenyl)thiane 1-oxide 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (2R,4R)-4-(4-chloro-phenyl)-tetrahydro-thiopyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(p-Chlorophenyl)thiane 1-Oxides and trans-1-Thiadecalin 1-Oxides and 2-Thiadecalin 2-Oxides 与乙酸酐的分子间立体选择性普默勒反应

  摘要：

  构象固定的 4-(p-氯苯基) 噻烷 1-氧化物和反式-1-噻吩烷烃 1-氧化物和反式-2-噻吩烷烃 2-氧化物与乙酸酐的 Pummerer 反应是立体选择性或立体特异性的存在乙酸清除剂，例如二环己基碳二亚胺 (DCC) 或 2,6-二甲基吡啶。然而，使用 18O 标记的亚砜的 18O 示踪剂实验表明反应是分子间重排，而使用 α-氘化 4-（对氯苯基）噻烷 1-氧化物的动力学实验给出了相当大的动力学同位素效应值，即，顺式异构体为 2.8，反式异构体为 3.4。在 4-芳基噻烷 1-氧化物与乙酸酐的反应中，热力学控制的产物是轴向 2-乙酰氧基-4-(对氯苯基)噻烷，而动力学控制的产物是在酸清除剂 DCC 存在下形成的赤道异构体。在硫氢化物 S-氧化物的普默勒反应中，赤道 α-乙酰氧基......

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.270
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-chlorophenyl)thiane 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-4-(p-chlorophenyl)thiane 1-oxide 、 cis-4-(p-chlorophenyl)thiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  4-(p-Chlorophenyl)thiane 1-Oxides and trans-1-Thiadecalin 1-Oxides and 2-Thiadecalin 2-Oxides 与乙酸酐的分子间立体选择性普默勒反应

  摘要：

  构象固定的 4-(p-氯苯基) 噻烷 1-氧化物和反式-1-噻吩烷烃 1-氧化物和反式-2-噻吩烷烃 2-氧化物与乙酸酐的 Pummerer 反应是立体选择性或立体特异性的存在乙酸清除剂，例如二环己基碳二亚胺 (DCC) 或 2,6-二甲基吡啶。然而，使用 18O 标记的亚砜的 18O 示踪剂实验表明反应是分子间重排，而使用 α-氘化 4-（对氯苯基）噻烷 1-氧化物的动力学实验给出了相当大的动力学同位素效应值，即，顺式异构体为 2.8，反式异构体为 3.4。在 4-芳基噻烷 1-氧化物与乙酸酐的反应中，热力学控制的产物是轴向 2-乙酰氧基-4-(对氯苯基)噻烷，而动力学控制的产物是在酸清除剂 DCC 存在下形成的赤道异构体。在硫氢化物 S-氧化物的普默勒反应中，赤道 α-乙酰氧基......

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.270

文献信息

• The mechanistic mode of oxidation of substituted n,n-dimethylanilines, thioanisoles, and methyl phenyl sulfoxides by 5-ethyl-4a-hydroperoxy-3-methyl-lumiflavin (4a-FlEt-OOH)
  作者：Shigeru Oae、Kaoru Asada、Toshiaki Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81631-7

  日期：1983.1

  In the oxidation of the title compounds, 5-ethyl-4a-hydroperoxy-3-methyl-lumiflavin (4a-FlEt-OOH), was found to be an electrophilic oxidant similar to m-chloroperoxybenzoic acid. However, the stereoselectivity of the oxidation of cyclic sulfides to the corresponding sulfoxides by 4a-FlEt-OOH was less pronounced than that of the oxygenation with flavin-containing monooxygenase.

  在标题化合物的氧化中，发现5-乙基-4a-氢过氧-3-甲基-荧光黄素（4a-FlEt-OOH）是类似于间氯过氧苯甲酸的亲电子氧化剂。然而，通过4a-FlEt-OOH将环状硫化物氧化成相应的亚砜的立体选择性不如用含黄素的单加氧酶氧化的立体选择性强。
• Stereochemisty of oxygenation of organic sulphides with pig liver microsomal FAD-containing mono-oxygenase: comparison with cytochrome P-450PB oxidations
  作者：Ken Fujimori、Takaharu Matsuura、Akihiro Mikami、Yoshihito Watanabe、Shigeru Oae、Takashi Iyanagi

  DOI：10.1039/p19900001435

  日期：——

  The enantiotopic differentiating ability of pig liver microsomal FAD-containing mono-oxygenase (EC 1.14.13.8) in the oxygenation of nine unsymmetrical sulphides has been investigated. By this enzymatic oxygenation, the sulphides are converted into the corresponding optically active sulphoxides with varying degrees of enantiomeric excess (96–12%).

  研究了猪肝微粒体中含FAD的单加氧酶（EC 1.14.13.8）在九种不对称硫化物的氧化中对映体的分化能力。通过这种酶促氧化作用，硫化物被转化为相应的旋光性亚砜，其对映体过量程度不同（96-12％）。
• Takata, Toshikazu; Tajima, Reiko; Ando, Wataru, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 67 - 78
  作者：Takata, Toshikazu、Tajima, Reiko、Ando, Wataru

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective electrooxidation of a thiane to the corresponding thiane oxide
  作者：Makoto Kimura、Nobuo Kuriki、Morio Inaishi、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91228-6

  日期：1984.1