(S)-O-tert-butyidiphenylsiloxymethyl-N-heptanoyl-serine | 1000313-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-O-tert-butyidiphenylsiloxymethyl-N-heptanoyl-serine
• 英文别名: (2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(heptanoylamino)propanoic acid
• CAS: 1000313-29-0
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₄Si
• 分子量: 455.67
• InChiKey: WXQHHFGFNZTRQK-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-O-tert-butyidiphenylsiloxymethyl-N-heptanoyl-serine 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(4S)-2-methoxyethoxy-methoxymethyl-4-((S)-O-tert-butyldiphenylsiloxy-methyl-N-heptanoylseryl-amino)-6-methyl-1,2-oxiranyl-heptane
  参考文献：
  名称：

  EPOXYKETONE-BASED IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS

  摘要：

  提供了一种制备二氢依波诺霉素的高效新途径，该化合物是一种活性依波诺霉素衍生物，包括合成中间体化合物，一种羟甲基取代的烯酮。此外，提供了一种合成抑制剂的方法，其中包括PI'修饰的类似物。这些类似物选择性地结合到主要的免疫蛋白酶体催化亚基LMP2并使其蛋白酶活性失活，用于治疗疾病，包括骨髓瘤和其他癌症，亨廷顿病和阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20080064659A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Oxoheptyl)-L-Serine Methyl Ester 在 咪唑 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-O-tert-butyidiphenylsiloxymethyl-N-heptanoyl-serine
  参考文献：
  名称：

  EPOXYKETONE-BASED IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS

  摘要：

  提供了一种制备二氢依波诺霉素的高效新途径，该化合物是一种活性依波诺霉素衍生物，包括合成中间体化合物，一种羟甲基取代的烯酮。此外，提供了一种合成抑制剂的方法，其中包括PI'修饰的类似物。这些类似物选择性地结合到主要的免疫蛋白酶体催化亚基LMP2并使其蛋白酶活性失活，用于治疗疾病，包括骨髓瘤和其他癌症，亨廷顿病和阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20080064659A1