benzyl 2-allyl-3,3-difluoro-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}-5-hexenoate | 911395-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-allyl-3,3-difluoro-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}-5-hexenoate
• CAS: 911395-40-9
• 化学式: C₂₄H₂₇F₂NO₂
• 分子量: 399.481
• InChiKey: SLGCKGCJMPOPCQ-HSTJUUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-allyl-3,3-difluoro-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}-5-hexenoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 6,6-difluoro-1-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}-3-cyclohexene-1-carboxylate 、 (-)-benzyl 6,6-difluoro-1-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的β，β-二氟环状季α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  描述了新的β，β-二氟环状季α-氨基酸衍生物1的合成，其中闭环复分解反应（RCM）构成了关键步骤。该方法采用亚氨酰氯3作为氟化结构单元，整个过程涉及四元立体中心的立体选择性生成。当使用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂时，可以实现完全选择性，从而可以制备新的六元环状氟化α-氨基酸作为单一对映体。

  DOI：

  10.1021/ol061733c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸 在 四氯化碳 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -40.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.84h， 生成 benzyl 2-allyl-3,3-difluoro-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  新的β，β-二氟环状季α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  描述了新的β，β-二氟环状季α-氨基酸衍生物1的合成，其中闭环复分解反应（RCM）构成了关键步骤。该方法采用亚氨酰氯3作为氟化结构单元，整个过程涉及四元立体中心的立体选择性生成。当使用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂时，可以实现完全选择性，从而可以制备新的六元环状氟化α-氨基酸作为单一对映体。

  DOI：

  10.1021/ol061733c