2-[1'-{4"-[(9"'H-fluoren-9"'-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene-7-carboxylic acid | 1073245-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[1'-{4"-[(9"'H-fluoren-9"'-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene-7-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[1'-{4''-[(9'''H-fluoren-9'''ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene-7-carboxylic acid；(2Z)-2-[[4-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]phenyl]methylidene]-3-oxo-1-benzothiophene-7-carboxylic acid
• CAS: 1073245-17-6
• 化学式: C₃₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 533.604
• InChiKey: SHLQVTZUGMQENT-NTFVMDSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1'-{4"-[(9"'H-fluoren-9"'-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene-7-carboxylic acid 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 乙酸酐 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以10 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An unexpected triethylsilane-triggered rearrangement of thioaurones to thioflavonols under SPPS conditions

  摘要：

  Thioaurones are converted to a mixture of thiaindenes and thioflavonols when exposed to reaction conditions employed in SPPS, that is, treatment with trifluoroacetic acid in the presence of triethylsilane. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.054
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-[[4-(aminomethyl)phenyl]methylidene]-3-oxo-1-benzothiophene-7-carboxylic acid 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以2.8 g的产率得到2-[1'-{4"-[(9"'H-fluoren-9"'-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches

  摘要：

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。

  DOI：

  10.1039/b812001c