(S)-2-phenyl-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine | 1447034-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine
• 英文别名: (2S)-phenyl-1-[(S)-1-phenylethyl]aziridine；(2S)-2-phenyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]aziridine
• CAS: 1447034-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: UKEOYMRKZNJBTJ-XVMZJDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine 在 迭氮酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到N-[(S)-1-phenylethyl]-(R)-2-azido-2-phenyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  具有 2-吡啶基和 6-(2,2'-联吡啶基) 部分的手性 β-氨基醇的对映异构纯 Vic-二胺的区域选择性和立体发散合成

  摘要：

  在本报告中，我们描述了易于获得的对映异构纯 β-氨基醇的合成工艺。在Mitsunobu 反应中用叠氮酸尝试通过叠氮基官能团直接取代羟基效率低下或导致非对映体混合物。这些结果源于氮丙啶的参与。有意进行β-氨基醇的内部Mitsunobu 反应以45-82% 的产率得到八种手性氮丙啶。与 DFT 计算的 GIAO 值相比，通过 NMR 数据确认了产物的结构和构型同一性。对于 1,2,3-三取代的氮丙啶，在室温下通过 NMR 观察到环内氮原子的缓慢构型反转。此外，当在 NMR 控制下用 Zn(OAc)2 滴定氮丙啶时，两个 N-差向异构体中只有一个直接参与络合。氮丙啶与 HN3 开环形成相应的叠氮胺，作为单一区域和非对映异构体，产率为 90-97%。对于 1,2-二取代和 1,2,3-三取代氮丙啶，获得了不同的结果。对于后来的氮丙啶环闭合和开环发生在不同的碳立体中心，因此与起始氨基醇相比，产生具有两种倒置构型的产物。1

  DOI：

  10.3390/molecules25030727
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-N<(S)-1-phenylethyl>amino-1-phenylethanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(S)-2-phenyl-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  具有 2-吡啶基和 6-(2,2'-联吡啶基) 部分的手性 β-氨基醇的对映异构纯 Vic-二胺的区域选择性和立体发散合成

  摘要：

  在本报告中，我们描述了易于获得的对映异构纯 β-氨基醇的合成工艺。在Mitsunobu 反应中用叠氮酸尝试通过叠氮基官能团直接取代羟基效率低下或导致非对映体混合物。这些结果源于氮丙啶的参与。有意进行β-氨基醇的内部Mitsunobu 反应以45-82% 的产率得到八种手性氮丙啶。与 DFT 计算的 GIAO 值相比，通过 NMR 数据确认了产物的结构和构型同一性。对于 1,2,3-三取代的氮丙啶，在室温下通过 NMR 观察到环内氮原子的缓慢构型反转。此外，当在 NMR 控制下用 Zn(OAc)2 滴定氮丙啶时，两个 N-差向异构体中只有一个直接参与络合。氮丙啶与 HN3 开环形成相应的叠氮胺，作为单一区域和非对映异构体，产率为 90-97%。对于 1,2-二取代和 1,2,3-三取代氮丙啶，获得了不同的结果。对于后来的氮丙啶环闭合和开环发生在不同的碳立体中心，因此与起始氨基醇相比，产生具有两种倒置构型的产物。1

  DOI：

  10.3390/molecules25030727

文献信息

• Three-component reaction of small-ring cyclic amines with arynes and acetonitrile
  作者：David Stephens、Yu Zhang、Mathew Cormier、Gabriel Chavez、Hadi Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c3cc42854k

  日期：——

  A novel stereospecific three-component reaction of aziridines and azetidines with arynes and acetonitrile has been developed. The reaction affords N-aryl γ-aminobutyronitriles and δ-aminovaleronitriles that can be used as precursors and congeners of a number of bioactive compounds, such as pregabalin and lergotrile.

  我们开发出了一种新型的氮丙啶和氮杂环丁烷与芳香烃和乙腈的立体特异性三组分反应。该反应可生成 N-芳基γ-氨基丁腈和δ-氨基戊腈，可用作普瑞巴林和麦角三腈等多种生物活性化合物的前体和同系物。