4,5-Di-2-thienylphthalonitrile | 304019-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Di-2-thienylphthalonitrile
• 英文别名: 4,5-dithienylphthalonitrile；1,2-di(2-thienyl)-4,5-dicyanobenzene；4,5-bis(2-thienyl)phthalodinitrile；4,5-Bis(2-thienyl)phthalonitrile；4,5-dithiophen-2-ylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 304019-13-4
• 化学式: C₁₆H₈N₂S₂
• 分子量: 292.385
• InChiKey: CTMZNOQZEVASMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Di-2-thienylphthalonitrile 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 C₆₄H₃₄N₈S₈
  参考文献：
  名称：

  A new phthalocyanine derivative having peripheral 2-thienyl substituents

  摘要：

  我们合成了一种酞菁衍生物，其 β 位上有八个 2-噻吩基取代基，酞菁经电化学氧化后在电极表面形成了一层不溶解的聚合物薄膜。

  DOI：

  10.1039/b004694i
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 4,5-二溴邻苯二甲腈 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到4,5-Di-2-thienylphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  A new phthalocyanine derivative having peripheral 2-thienyl substituents

  摘要：

  我们合成了一种酞菁衍生物，其 β 位上有八个 2-噻吩基取代基，酞菁经电化学氧化后在电极表面形成了一层不溶解的聚合物薄膜。

  DOI：

  10.1039/b004694i

文献信息

• Preparation, characterization and investigation of photo-physical properties of thiophene-substituted rare-earth bisphthalocyanines
  作者：Jiří Černý、Lenka Dokládalová、Antonín Lyčka、Tomáš Mikysek、Filip Bureš

  DOI：10.1142/s1088424617500018

  日期：2017.1

  Three bis[octakis-(2-thienyl)phthalocyaninato] rare-earth metal(III) phthalocyanine complexes (Pc[Formula: see text]Pr, Pc[Formula: see text]Sm, Pc[Formula: see text]Gd) were synthesized for the first time. The new compounds were characterized by UV-vis, NMR, FT-IR, mass spectroscopies as well as elemental analysis and electrochemistry. Production of singlet oxygen was also estimated by 9,10-dimethylanthracene method.

  首次合成了三种双[八(2-噻吩基)酞菁]稀土金属(III)酞菁配合物（Pc[式：见正文]Pr、Pc[式：见正文]Sm、Pc[式：见正文]Gd）。这些新化合物通过紫外-可见光谱、核磁共振、傅立叶变换红外光谱、质谱以及元素分析和电化学进行了表征。还用 9,10-二甲基蒽法估算了单线态氧的产生。
• Low-Symmetry Ω-Shaped Zinc Phthalocyanine Sensitizers with Panchromatic Light-Harvesting Properties for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Satoshi Yamamoto、Angel Zhang、Martin J. Stillman、Nagao Kobayashi、Mutsumi Kimura

  DOI：10.1002/chem.201603705

  日期：2016.12.23

  ZnPcs (αPcS1 and αPcS2) bearing a π‐conjugated side chain with an adsorption site at an α position of the Pc macrocycle were synthesized as sensitizers for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). The absorption spectra of αPcS1 and αPcS2 showed red shifted Q bands and a broad band from 350 to 550 nm assignable to the intramolecular charge‐transfer transition from the ZnPc core to the side chains. Time‐dependent

  合成了两个在非外围（α）和外围（β）位置被噻吩单元取代的低对称酞菁（Pcs），并研究了它们的光学，电子结构和电化学性质。在酞菁骨架的α位置上噻吩单元的取代导致Q带发生红移，并显着改变了HOMO下方和LUMO上方的分子轨道电子分布，并扭曲了典型的Gouterman四轨道MO的安排。合成了两个带有π共轭侧链且在Pc大环的α位置具有吸附位点的两亲Ω型ZnPcs（αPcS1和αPcS2）作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。的吸收光谱αPcS1和αPcS2表现出红移的Q谱带和350至550 nm的宽带，可归因于从ZnPc核心到侧链的分子内电荷转移跃迁。随时间变化的DFT计算清楚地解释了噻吩共轭对典型酞菁核πMOs的影响。化合物αPcS1用作DSSC的TiO 2电极上的集光染料，在日晒条件下显示400-800 nm范围内的全色响应，功率转换效率为5.5％。
• Synthesis of an octathienyl-fused phthalocyanine as a donor material for organic solar cells
  作者：Xiaoyang Yan、Haijun Fan、Hongfei Gu、Junliang Zhang、Xuebin Huang、Rubo Zhang、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.11.006

  日期：2015.3

  We report the synthesis and properties of a phthalocyanine derivative with eight fused thienyl rings and eight triisopropylsilylethynyl substituents. The fused thienyl rings were designed to enhance intermolecular interactions among the phthalocyanine molecules in the solid state whereas the triisopropylsilylethynyl substituents were aimed to improve solubility. Compared to the simple octa(2-thienyl) substituted phthalocyanine, a remarkable decrease of solubility and a 67 nm red shift in UV-visible absorption maximum were observed. The fused thienyl compound was used as a donor material in bulk heterojunction solar cells. The power conversion efficiency of 0.60% was achieved under simulated solar illumination. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.