| 243658-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 243658-67-5
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₅
• 分子量: 483.564
• InChiKey: UJAYHFKFNRUUDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Physicochemical Properties and Biological Evaluation of Aromatic Ester Prodrugs of 1-(2‘-Hydroxyethyl)-2-ethyl-3-hydroxypyridin-4-one (CP102): Orally Active Iron Chelators with Clinical Potential

  摘要：

  摘要：描述了合成7种芳香酯衍生物的方法，这些衍生物是1-(2′-羟乙基)-2-乙基-3-羟基吡啶-4-酮的酯前药。这些酯前药的设计旨在将铁螯合剂靶向肝脏，这是主要的铁贮存器官。原则上，这应该提高螯合效果并最小化毒性。这些酯前药在1-辛醇和MOPS缓冲液pH 7·4之间的分配系数被测量，以及它们在pH 2和pH 7·4下在大鼠血液和肝组织匀浆中的水解速率。发现含杂环芳酸基团的酯比苯甲酰类似物不稳定。使用59Fe-铁蛋白负载大鼠模型比较了这些酯前药的体内铁动员效果与母药的效果。发现许多酯前药能增强母羟基吡啶酮促进59Fe排泄的能力。然而，并非所有酯前药都提供了增加的效果，表明亲脂性并非是影响药物效果的唯一因素。此外，并未发现效果与水解易感性之间的明确相关性。吡啶甲酸和烟酸酯衍生物似乎具有最佳的前药潜力，因为它们具有相对较低的LogP值，但能提高母羟基吡啶酮的效果。

  DOI：

  10.1211/0022357991772655
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-苯基甲氧基吡喃-4-酮 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Physicochemical Properties and Biological Evaluation of Aromatic Ester Prodrugs of 1-(2‘-Hydroxyethyl)-2-ethyl-3-hydroxypyridin-4-one (CP102): Orally Active Iron Chelators with Clinical Potential

  摘要：

  摘要：描述了合成7种芳香酯衍生物的方法，这些衍生物是1-(2′-羟乙基)-2-乙基-3-羟基吡啶-4-酮的酯前药。这些酯前药的设计旨在将铁螯合剂靶向肝脏，这是主要的铁贮存器官。原则上，这应该提高螯合效果并最小化毒性。这些酯前药在1-辛醇和MOPS缓冲液pH 7·4之间的分配系数被测量，以及它们在pH 2和pH 7·4下在大鼠血液和肝组织匀浆中的水解速率。发现含杂环芳酸基团的酯比苯甲酰类似物不稳定。使用59Fe-铁蛋白负载大鼠模型比较了这些酯前药的体内铁动员效果与母药的效果。发现许多酯前药能增强母羟基吡啶酮促进59Fe排泄的能力。然而，并非所有酯前药都提供了增加的效果，表明亲脂性并非是影响药物效果的唯一因素。此外，并未发现效果与水解易感性之间的明确相关性。吡啶甲酸和烟酸酯衍生物似乎具有最佳的前药潜力，因为它们具有相对较低的LogP值，但能提高母羟基吡啶酮的效果。

  DOI：

  10.1211/0022357991772655