(4E)-(2R,7R,9RS,14S,15R)-1-Benzyloxy-15-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-methoxy-2,4,14-trimethyl-4,9,10-hexadecatrien-7-ol | 125131-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)-(2R,7R,9RS,14S,15R)-1-Benzyloxy-15-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-methoxy-2,4,14-trimethyl-4,9,10-hexadecatrien-7-ol
• 英文别名: (2R,4E,7R,14S,15R)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-methoxy-2,4,14-trimethyl-1-phenylmethoxyhexadeca-4,9,10-trien-7-ol
• CAS: 125131-21-7；130856-39-2
• 化学式: C₃₃H₅₆O₄Si
• 分子量: 544.891
• InChiKey: TULHBXRJVFXKRE-JFJGWPMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-(2R,7R,9RS,14S,15R)-1-Benzyloxy-15-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-methoxy-2,4,14-trimethyl-4,9,10-hexadecatrien-7-ol 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (7Z,12E)-(2R,3S,10S,15R)-16-Benzyloxy-2,10-dihydroxy-3,13,15-trimethyl-hexadeca-7,12-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-Benzyloxy-2-methyl-1-p-(toluenesulphonyloxy)propane 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (4E)-(2R,7R,9RS,14S,15R)-1-Benzyloxy-15-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-methoxy-2,4,14-trimethyl-4,9,10-hexadecatrien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2

文献信息

• A synthesis of lacrimin a
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99551-0

  日期：1989.1
• TAKLE, ANDREW;KOCIENSKI, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1675-1678
  作者：TAKLE, ANDREW、KOCIENSKI, PHILIP

  DOI：——

  日期：——