5-(4-(4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲酰基)苯氧基)戊酸 | 2140866-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-(4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲酰基)苯氧基)戊酸
• 中文别名: 5-[4-[4-(2-丙-1-基氧基)苯甲酰基]苯氧基]-戊酸
• 英文名称: 5-(4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzoyl)phenoxy)pentanoic acid
• 英文别名: 5-[4-(4-prop-2-ynoxybenzoyl)phenoxy]pentanoic acid
• CAS: 2140866-79-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: PVDBYWSDYKTIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲酰基)苯氧基)戊酸 、 (2S,3R)-8-amino-2,3-dihydroxyoctane-1-sulfonic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以64 %的产率得到(2S,3R)-2,3-dihydroxy-8-(5-(4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzoyl)phenoxy)pentanamido)octane-1-sulfonic acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  罗塞塔输卵管细胞分化的 IORs、磺基脂类抑制剂的全合成和功能评价

  摘要：

  通过脱对称酒石酸衍生物和所选烷基锌试剂的脱羧交叉偶联反应，实现了玫瑰花结抑制剂磺脂 IOR-1A 和化学探针的新型模块化合成。合成的同类物和双功能探针首次允许确定生产者和接受者中配置文件绑定伙伴的结构-活动关系。

  DOI：

  10.1002/anie.202209105

文献信息

• Bioorthogonal human milk oligosaccharide probes for antimicrobial target identification within Streptococcus agalactiae
  作者：Schuyler A. Chambers、Steven D. Townsend

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107895

  日期：2020.2

  Human milk oligosaccharides (HMOs) are a structurally diverse class of carbohydrates that possess strong antibacterial activity against Streptococcus agalactiae (Group B Strep, GBS). This work highlights the design, synthesis, and retained biological activity of several HMO bioorthogonal probes within GBS, a first in class advance. The use of such probes will assist in identifying HMO-protein interactions within GBS and may be broadly applicable in researching HMO cellular targets within a variety of biological systems. Finally, this strategy is highly amenable to other oligosaccharide scaffolds, requiring minimal synthetic transformations and chemical perturbation.