3-(N'-methyl-ureido)-crotonic acid ethyl ester | 71814-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(N'-methyl-ureido)-crotonic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(N'-methyl-ureido)-crotonic acid ethyl ester；3-(N'-Methyl-ureido)-crotonsaeure-aethylester
• CAS: 71814-29-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: NBXVEQURSSBPBY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  265.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N'-methyl-ureido)-crotonic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,6-二甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Senda; Suzui, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 476,478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 N-甲基脲 在 盐酸 作用下， 生成 3-(N'-methyl-ureido)-crotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Senda; Suzui, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 476,478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Reexamination of the Mechanism of the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis. Support for an <i>N</i>-Acyliminium Ion Intermediate¹
  作者：C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo971010u

  日期：1997.10.1

  (13)C NMR spectroscopy. Condensation of benzaldehyde, ethyl acetoacetate, and urea (or N-methylurea) in CD(3)OH according to the procedure described by Biginelli produced the expected 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates. According to NMR measurements, there is no evidence that the first step in the Biginelli reaction is an acid-catalyzed aldol reaction of ethyl acetoacetate

  使用（1）H和（13）C NMR光谱重新研究了三组分Biginelli二氢嘧啶合成的机理。根据Biginelli所述的程序，苯甲醛，乙酰乙酸乙酯和尿素（或N-甲基脲）在CD（3）OH中的缩合反应产生了预期的6-甲基-2-氧代-4-氧代-1,2,3,4 -四氢嘧啶-5-羧酸盐。根据NMR测量，没有证据表明Biginelli反应的第一步是乙酰乙酸乙酯和苯甲醛的酸催化的醛醇缩合反应，导致形成碳正离子中间体，如先前所建议的。相比之下，所有实验证据都指出了一种机制，该机制涉及N-酰基亚胺离子作为关键中间体，该机制是由苯甲醛和尿素（或N-甲基脲）的酸催化缩合形成的。