3-(3,4-dimethylphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylonitrile | 1292769-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethylphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylonitrile
• CAS: 1292769-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: TYONIQIEBBGGAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 3-(3,4-dimethylphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylonitrile 、 靛红 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到4'-(3,4-dimethylphenyl)-1'-methyl-3'-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成反应制备螺吡咯烷衍生物的一锅三组分路线

  摘要：

  通过1-(1-甲基吡咯-2-基)-3-芳基-2-氰基-1-丙烯酮、靛红和肌氨酸在回流甲醇中的三组分1,3-偶极环加成反应合成了一系列新型螺吡咯烷衍生物. 该方法提供了高产率的螺杂环的快速一锅合成。它们的结构通过1H NMR、IR和元素分析确定。

  DOI：

  10.3184/174751911x556846
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 、 3-(1-甲基-1H-丙基-2-基)-3-氧丙腈 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,4-dimethylphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成反应制备螺吡咯烷衍生物的一锅三组分路线

  摘要：

  通过1-(1-甲基吡咯-2-基)-3-芳基-2-氰基-1-丙烯酮、靛红和肌氨酸在回流甲醇中的三组分1,3-偶极环加成反应合成了一系列新型螺吡咯烷衍生物. 该方法提供了高产率的螺杂环的快速一锅合成。它们的结构通过1H NMR、IR和元素分析确定。

  DOI：

  10.3184/174751911x556846

文献信息

• A Facile Method for the Synthesis of 2-(3-aryl-2-cyanopropenoyl)-1-methylpyrrole catalysed by KF/Al₂O₃ with microwave irradiation
  作者：Guo-Liang Feng、Hong-Li Zhang、Li-Jun Geng、Yu-Mei Zhang

  DOI：10.3184/174751911x13052910926808

  日期：2011.5

  Knoevenagel reaction of 2-cyanoacetylpyrrole with aromatic aldehydes afforded 2-(3-aryl-2-cyanopropenoyl)-1-methylpyrrole in 81–94% yields in ethanol catalysed by KF/Al₂O₃ under microwave irradiation. This method has the advantages of simplicity, good yields and low costs.

  微波辐照下，在 KF/Al2O3 催化下，2-氰基乙酰基吡咯与芳香醛在乙醇中发生 Knoevenagel 反应，得到 2-（3-芳基-2-氰基丙烯酰基）-1-甲基吡咯，收率为 81-94%。这种方法具有简单、收率高和成本低的优点。