2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl acetate | 313217-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl acetate
• 英文别名: [2-(2-Trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl acetate
• CAS: 313217-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: LNEWAFKVZRZIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-2-(3-cyclohexyl-3-(2-(pyrazin-2-yl)hydrazinylidene)prop-1-yn-1-yl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过吡嗪分子内狄尔斯-桤木级联的6-或7-氮杂-吲唑的发散合成

  摘要：

  吡嗪是分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应中与异常活化的亲双烯体或高温下分子间反应中的反应性 4π 伙伴。在此，研究表明即使在室温下也可以发生分子内级联，从而产生 6-或 7-氮杂吲唑的集合。环加成前体对产物分布的有趣取代基效应被发现，并进行了原位核磁共振研究以深入了解这种意想不到的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03052
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过吡嗪分子内狄尔斯-桤木级联的6-或7-氮杂-吲唑的发散合成

  摘要：

  吡嗪是分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应中与异常活化的亲双烯体或高温下分子间反应中的反应性 4π 伙伴。在此，研究表明即使在室温下也可以发生分子内级联，从而产生 6-或 7-氮杂吲唑的集合。环加成前体对产物分布的有趣取代基效应被发现，并进行了原位核磁共振研究以深入了解这种意想不到的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03052

文献信息

• Benzofurans or Isochromenes via the Ring-Opening Cyclization of Cyclopropene Derivatives with Organolithiums
  作者：Yu Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol2032009

  日期：2012.2.3

  A new and efficient approach to benzocycles from cyclopropene derivatives is described. Deprotection by organolithiums and subsequent ring-opening cyclization of the related 2-cyclopropenyl phenyl or benzyl acetates generated benzofurans and isochromenes in one pot.