N-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)propionamide | 114363-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)propionamide
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 114363-10-9
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅
• 分子量: 433.504
• InChiKey: CKRIMQQOHQRCNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5-133.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  652.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)propionamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到6-benzyloxy-3,4-dihydro-7-methoxy-1-(2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)isoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIX. Reaction of 7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-1-(2-(3',4'-dimethoxy- or 3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-isoquinoline (o-quinol acetate) with acetic anhydride in the presence of acid.

  摘要：

  对1, 2, 3, 4-四氢-1-苯乙基异喹啉-6-醇（6a, b）的o-喹酮乙酸酯（5a, b）进行醋酸酐处理，在酸（浓硫酸、BF3·Et2O或CF3COOH）的存在下，得到了2-乙氧基同阿波啡碱（4a, b）和/或醛-酰胺（7a, b），而产品的比例强烈依赖于所选酸和溶剂。提出了一条机理途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3666
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 、 2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙胺 反应 2.5h， 以89.8%的产率得到N-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIX. Reaction of 7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-1-(2-(3',4'-dimethoxy- or 3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-isoquinoline (o-quinol acetate) with acetic anhydride in the presence of acid.

  摘要：

  对1, 2, 3, 4-四氢-1-苯乙基异喹啉-6-醇（6a, b）的o-喹酮乙酸酯（5a, b）进行醋酸酐处理，在酸（浓硫酸、BF3·Et2O或CF3COOH）的存在下，得到了2-乙氧基同阿波啡碱（4a, b）和/或醛-酰胺（7a, b），而产品的比例强烈依赖于所选酸和溶剂。提出了一条机理途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3666

文献信息

• HOSHINO, OSAMU;KIKUCHI, KYOKO;OGOSE, HIDETO;UMEZAWA, BUNSUKE;IITAKA, YOIC+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3666-3675
  作者：HOSHINO, OSAMU、KIKUCHI, KYOKO、OGOSE, HIDETO、UMEZAWA, BUNSUKE、IITAKA, YOIC+

  DOI：——

  日期：——