(1S,2S,3S,4R,3'R)-[N-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] 3-nitrobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate | 1279724-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,3'R)-[N-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] 3-nitrobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1279724-40-1
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₇
• 分子量: 518.566
• InChiKey: FDZRMHJHBGVJMD-PPVYVLOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,3'R)-[N-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] 3-nitrobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.34h， 生成 trans-(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-aminobicyclo[2,2,2]octane trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-环己二烯的[4 + 2]环加成反应合成对映体反式N-Boc-3-氨基双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸及其双环1,3-氨基醇衍生物β-硝基丙烯酸酯

  摘要：

  手性β-nitroacrylate 2从（派生- [R ）-或（小号）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧代吡咯烷-1-基）苯甲酸1充当非对映选择性的反应性亲二烯体Diels-Alder与1,3-环己二烯的反应 主要的环加合物已被分离并转化为对映体反式（2 S，3 S）-或（2 R，3 R）-N -Boc-3-氨基双环[2,2,2]辛烷-2-羧酸5。的反式- （2小号，3小号） -或（2 - [R，3 - [R ）- ñ还获得了Boc 3-（羟甲基）-2-氨基双环[2,2,2]辛烷6衍生物。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20906
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-(3-(3-nitroacryloyloxy)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate 、 1,3-环己二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.5 g的产率得到(1S,2S,3S,4R,3'R)-[N-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] 3-nitrobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-环己二烯的[4 + 2]环加成反应合成对映体反式N-Boc-3-氨基双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸及其双环1,3-氨基醇衍生物β-硝基丙烯酸酯

  摘要：

  手性β-nitroacrylate 2从（派生- [R ）-或（小号）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧代吡咯烷-1-基）苯甲酸1充当非对映选择性的反应性亲二烯体Diels-Alder与1,3-环己二烯的反应 主要的环加合物已被分离并转化为对映体反式（2 S，3 S）-或（2 R，3 R）-N -Boc-3-氨基双环[2,2,2]辛烷-2-羧酸5。的反式- （2小号，3小号） -或（2 - [R，3 - [R ）- ñ还获得了Boc 3-（羟甲基）-2-氨基双环[2,2,2]辛烷6衍生物。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20906