methyl (3S,3'R)-3-[3-(4-fluorobenzenesulfonylamino)-4-methylpentanoylamino]-5-methylhexanoate | 797049-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,3'R)-3-[3-(4-fluorobenzenesulfonylamino)-4-methylpentanoylamino]-5-methylhexanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[[(3R)-3-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-methylhexanoate
• CAS: 797049-73-1
• 化学式: C₂₀H₃₁FN₂O₅S
• 分子量: 430.541
• InChiKey: DQXVBMVGKUOVKB-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,3'R)-3-[3-(4-fluorobenzenesulfonylamino)-4-methylpentanoylamino]-5-methylhexanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(1'S,3R)-3-(4-fluorobenzenesulfonylamino)-4-methyl-N-[3-methyl-1-(2-oxoethyl)butyl]pentamide
  参考文献：
  名称：

  基于 α-和 β-氨基酸的肽醛：合成、抑制 m-Calpain 和抗白内障特性

  摘要：

  我们提出了 SJA6017（一种有效的 m-钙蛋白酶抑制剂）的新合成方法及其适应物，以制备其中的组成 Leu 和 Val 残基系统地被其相应的 β-氨基酸和/或 N-末端氟苯磺酰基取代的类似物被水溶性N-吡啶-3-基甲氧羰基取代。所有化合物均已针对 m-calpain 进行了测定，并且最好的抑制剂 SJA6017 已被证明可抑制晶状体培养系统设计中的混浊发展以模拟白内障。

  DOI：

  10.1071/ch04080
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Amino-4-methyl-pentanoic acid methyl ester; hydrobromide 在 氢氧化钾 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl (3S,3'R)-3-[3-(4-fluorobenzenesulfonylamino)-4-methylpentanoylamino]-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 α-和 β-氨基酸的肽醛：合成、抑制 m-Calpain 和抗白内障特性

  摘要：

  我们提出了 SJA6017（一种有效的 m-钙蛋白酶抑制剂）的新合成方法及其适应物，以制备其中的组成 Leu 和 Val 残基系统地被其相应的 β-氨基酸和/或 N-末端氟苯磺酰基取代的类似物被水溶性N-吡啶-3-基甲氧羰基取代。所有化合物均已针对 m-calpain 进行了测定，并且最好的抑制剂 SJA6017 已被证明可抑制晶状体培养系统设计中的混浊发展以模拟白内障。

  DOI：

  10.1071/ch04080