(1S)-1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-1-C-(4-methoxyphenyl)-D-erythro-hex-2-enitol | 1141254-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S)-1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-1-C-(4-methoxyphenyl)-D-erythro-hex-2-enitol
• 英文别名: [(2R,3R,6S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1141254-46-7
• 化学式: C₃₁H₅₈O₅Si₃
• 分子量: 595.055
• InChiKey: YYIPIWFTNQCDAO-ITHJLQSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.45
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-1-C-(4-methoxyphenyl)-D-erythro-hex-2-enitol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以36 mg的产率得到(4R,5R,E)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  甘油立体控制合成高度取代的反式α，β-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了利用糖基作为起始原料的高度取代的共轭酮的合成途径。两步过程结合了Heck反应/路易斯酸促进的开环，以33-80％的总收率提供了高产率的产品，并具有很高的反式立体选择性。该产品显示出对几种癌细胞系的活性，在某些情况下，其表现优于用作标准的顺铂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900672
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-1-C-(4-methoxyphenyl)-D-erythro-hex-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  甘油立体控制合成高度取代的反式α，β-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了利用糖基作为起始原料的高度取代的共轭酮的合成途径。两步过程结合了Heck反应/路易斯酸促进的开环，以33-80％的总收率提供了高产率的产品，并具有很高的反式立体选择性。该产品显示出对几种癌细胞系的活性，在某些情况下，其表现优于用作标准的顺铂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900672

文献信息

• Regio- and stereo-selective synthesis of aryl 2-deoxy-C-glycopyranosides by palladium-catalyzed Heck coupling reactions of glycals and aryl iodides
  作者：Hou-Hua Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/b909248j

  日期：——

  aryl iodides with pyranoid glycals using a catalytic amount of Pd(OAc)2 to form pyranoid aryl C-glycosides has been achieved. The reaction takes place smoothly in the presence of Ag2CO3 and Cu(OAc)2 (or DMSO) in acetonitrile. This arylation process, which occurs in a highly regio- and stereo-selective manner, provides a simple, mild, and efficient approach to the synthesis of aryl 2-deoxy-C-glycopyranosides

  已经实现了使用催化量的Pd（OAc）2形成吡喃类芳基C-糖苷的芳基碘化物与吡喃类糖类的Heck偶联。反应在Ag 2 CO 3和Cu（OAc）2（或二甲基亚砜） 在 乙腈。以高度区域选择性和立体选择性的方式发生的这种芳基化过程为合成芳基2-脱氧-C-糖吡喃糖苷提供了一种简单，温和和有效的方法。
• Oxidant-Controlled Heck-Type <i>C</i>-Glycosylation of Glycals with Arylboronic Acids: Stereoselective Synthesis of Aryl 2-Deoxy-<i>C</i>-glycosides
  作者：De-Cai Xiong、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol900273d

  日期：2009.4.16

  Oxidative Heck-type C-glycosylations of glycals with various arylboronic acids using Pd(OAc)2 as catalyst in the presence of oxidant were developed. The corresponding ketone, enol ether, and enone types of C-glycosides were predictably obtained with benzoquinone (BQ), Cu(OAc)2/O2, and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as oxidants, respectively. This method provides a simple, mild, and

  在氧化剂存在下，使用Pd（OAc）2作为催化剂，用各种芳基硼酸对糖类进行了氧化性的Heck型C-糖基化反应。用苯醌（BQ），Cu（OAc）2 / O 2和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌可预期获得相应的酮，烯醇醚和烯酮类型的C-糖苷（DDQ）作为氧化剂。此方法提供了一种简单，轻度，和芳基2-脱氧的立体选择性合成Ç -glycosides。