(3aR,5aR,6S,9aS)-3a-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-6,9a-dimethyl-2-oxo-2,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-carboxylic acid methyl ester | 197966-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aR,5aR,6S,9aS)-3a-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-6,9a-dimethyl-2-oxo-2,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,5aR,6S,9aS)-3a-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-6,9a-dimethyl-2-oxo-4,5,5a,7,8,9-hexahydrobenzo[e][1]benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 197966-87-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: HOKIPNCECOAPNM-PPOOEBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,6S,9aS)-3a-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-6,9a-dimethyl-2-oxo-2,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-((1R,4aR,5S,8aS)-5-(methoxycarbonyl)-5,8a-dimethyl-2-oxodecahydronaphthalen-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Podocarpic Acid for Nagilactone Synthesis

  摘要：

  研究了从荚果酸甲酯的 C 环臭氧分解产物中构建薙内酯的 C 环的方法。 产物构建薙内酯 C 环的方法进行了研究。的立体化学 醛加合物 (15) 的立体化学和二氢哒嗪酮衍生物 (17) 的结构。 (17) 的结构已通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1071/c96198
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 (5aR,6S,9aS)-6,9a-Dimethyl-2-trimethylsilanyloxy-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-carboxylic acid methyl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以4%的产率得到(5aR,6S,9aS)-methyl 6,9a-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,5a,6,7,8,9,9adecahydronaphtho[2,1-b]furan-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Podocarpic Acid for Nagilactone Synthesis

  摘要：

  研究了从荚果酸甲酯的 C 环臭氧分解产物中构建薙内酯的 C 环的方法。 产物构建薙内酯 C 环的方法进行了研究。的立体化学 醛加合物 (15) 的立体化学和二氢哒嗪酮衍生物 (17) 的结构。 (17) 的结构已通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1071/c96198