((hexa-4,5-dien-1-yloxy)methyl)benzene | 582305-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((hexa-4,5-dien-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(hexa-4,5-dienyloxy)methyl]benzene
• CAS: 582305-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FUYGVKFFZIRHLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((hexa-4,5-dien-1-yloxy)methyl)benzene 在 ICyCuCl 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 5-(benzyloxy)-2-(1,2-dihydroxyethyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  级联铜催化 1,2,3-末端阿连烯的三官能化

  摘要：

  使用双(频哪醇)二硼(B2Pin2)和N-氰基-N-苯基-对-甲基苯磺酰胺(NCTS)作为试剂，在铜催化下，末端丙二烯的级联氰化/二硼化反应有效地进行。机理研究表明，该过程通过丙二烯的取代 π 系统的氰基硼酸化，然后剩余的 π 组分的硼氢化反应进行。可以通过位点选择性交叉偶联和 N-溴代琥珀酰亚胺促进的杂芳基化以及最初获得的加合物的标准氧化和还原转化来获得多种产品衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05216
• 作为产物：
  描述：

  (((6-chlorohex-4-yn-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到((hexa-4,5-dien-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氢化二异丁基铝的铜催化炔丙基还原

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02413

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Addition of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide to Allenes: A Strategy To Synthesize Chiral Allylic Alcohols
  作者：Zi Liu、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03709

  日期：2018.1.5

  We achieved the first Rh-catalyzed regio- and enantioselective additions of N-hydroxyphthalimide to allenes. This transformation is accomplished via mild reaction conditions, leveraging on Josiphos SL-J003-2 as a chiral ligand to furnish branched O-allyl compounds in good yields with moderate to excellent enantioselectivities. The substrate scope is broad, and various functional groups are tolerated

  我们实现了N-羟基邻苯二甲酰亚胺向丙二烯的第一个Rh催化的区域和对映选择性加成。该转化是通过温和的反应条件完成的，利用Josiphos SL-J003-2作为手性配体，以高收率和中等至出色的对映选择性提供支链的O-烯丙基化合物。底物范围广，并且容许各种官能团。通过转化为具有不同官能团的烯丙基醇以及手性O-烯丙基羟胺，可以详细说明该方法的实用性。
• Total Synthesis of Debromoflustramines B and E Based on the Intramolecular Carbamoylketene–Alkene [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Tsukasa Ozawa、Makoto Kanematsu、Hiromasa Yokoe、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo301817w

  日期：2012.10.19

  Total synthesis of debromoflustramines B and E has been accomplished by using a platinum-catalyzed addition reaction of o-aminophenylboronic acid with the allene and an intramolecular carbamoylketene–alkene [2 + 2] cycloaddition for the construction of the basic carbon framework of the target alkaloids as the key steps.

  通过使用邻位氨基苯基硼酸与烯丙基的铂催化加成反应和分子内氨基甲酰乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应，可完成十溴氟乙胺B和E的全合成，从而构建目标生物碱的基本碳骨架作为关键步骤。
• Copper-Catalyzed Hydroalumination of Allenes with Diisobutylaluminum Hydride: Synthesis of Allylic Ketones with α-Quaternary Centers via Tandem Allylation/Oppenauer Oxidation
  作者：Sangback Lee、Sanghyun Lee、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01876

  日期：2020.8.7

  straightforward approach to allylaluminum reagent synthesis through Cu-catalyzed hydroalumination of readily accessible allenes with diisobutylaluminum hydride is described. The N-heterocyclic carbene-based copper complex promotes hydride addition to various functionalized allenes under mild reaction conditions. The catalytic reaction is applied to a highly selective one-pot synthesis of allylic ketones

  描述了一种通过铝催化的氢化二异丁基铝将易催化的异戊烯进行铜催化的加氢铝化反应来合成烯丙基铝试剂的有效方法。N-杂环卡宾基铜络合物可在温和的反应条件下促进氢化物向各种官能化的亚丙基的加成。通过将原位生成的烯丙基铝串联亲核加成到醛/ Oppenauer氧化反应中，将催化反应用于具有α-叔和α-季中心的高选择性一锅法合成烯丙基酮。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Borylative Allyl–Allyl Coupling of Allenes and Allylic <i>gem</i>-Dichlorides
  作者：Martín Piñeiro-Suárez、Andrés M. Álvarez-Constantino、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1021/acscatal.3c00536

  日期：2023.4.21

  alkenyl chloride units with high levels of chemo-, regio-, enantio-, and diastereoselectivity. The synthetic utility of the products is demonstrated with the synthesis of a range of optically active compounds. DFT calculations reveal key noncovalent substrate–ligand interactions that account for the enantioselectivity outcome and the diastereoselective formation of the (Z)-alkenyl chloride.

  报道了丙二烯、双（频哪醇）二硼和烯丙基宝石-二氯化物之间的催化不对称反应。该方法涉及催化生成的烯丙基铜物种与烯丙基宝石-二氯化物的偶联，并提供手性内部 1,5-二烯，具有 ( Z )-构型的烯基硼酸酯和烯基氯单元，具有高水平的化学-、区域-、对映体-，和非对映选择性。通过一系列光学活性化合物的合成证明了产品的合成效用。DFT 计算揭示了关键的非共价底物-配体相互作用，这些相互作用解释了 ( Z )-烯基氯的对映选择性结果和非对映选择性形成。
• Rhenium-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Aminoindanes via the Insertion of Allenes into a C−H Bond
  作者：Yoichiro Kuninobu、Peng Yu、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol101627x

  日期：2010.10.1

  Aminoindane derivatives were synthesized diastereoselectively by the treatment of aromatic imines with allenes in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [HRe(CO)(4)](n). The allenes inserted into the aromatic C-H bonds.