2-bromo-N-(4-fluorophenyl)-N-(methoxymethyl)-4,5-dimethoxybenzamide | 1610724-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-fluorophenyl)-N-(methoxymethyl)-4,5-dimethoxybenzamide
• CAS: 1610724-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₇BrFNO₄
• 分子量: 398.229
• InChiKey: BLERBJIAFXNODT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-fluorophenyl)-N-(methoxymethyl)-4,5-dimethoxybenzamide 在 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-甲基菲啶鎓衍生物的合成：一类新型的人多巴脱羧酶抑制剂

  摘要：

  DOPA脱羧酶（DDC）负责1- DOPA和相关芳香族氨基酸的脱羧作用，并且与许多临床疾病密切相关。Sanguinarine是一种天然的季苯并菲啶生物碱（QBA），据报道它是大鼠DDC的抑制剂，并具有不同的抑制机制。在这项研究中，首次将几种天然QBAs作为人类DDC抑制剂进行了分析。还合成了一系列包含QBAs基本核心结构的5-甲基菲啶鎓衍生物，并作为人DDC抑制剂进行了评估。标题化合物仍具有DDC抑制潜力。在合成的化合物中，2-羟基-8-甲氧基-5-甲基菲啶鎓氯化物（11k）表现出良好的抑制活性，IC 50为值为0.12 mM。初步的结构-活性关系表明，5-甲基菲啶鎓衍生物的DDC抑制潜能与亚胺阳离子C N双键上的π电子密度相关。化合物11k上的羟基可能有助于DDC与抑制剂之间形成氢键。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.047
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(4-fluorophenyl)-N-(methoxymethyl)-4,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Structurally Simple Phenanthridine Analogues Based on Nitidine and Their Antitumor Activities

  摘要：

  一系列基于尼地定的新型结构简单的类似物被设计并合成，以寻找有效的抗癌药物。通过体外3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）试验评估了对人类癌细胞系（HepG2、A549、NCI-H460和CNE1）的抗肿瘤活性。结果显示其中一些具有良好的抗癌活性，特别是在C-6位置具有[(二甲基氨基)乙基]氨基侧链的衍生物。平面共轭化合物15a、15b和15c对CNE1细胞的IC50值分别为1.20μM、1.87μM和1.19μM，比尼地定氯化物更活跃。具有对HepG2细胞和A549细胞的IC50值分别为1.19μM和1.37μM的化合物15b和化合物15c表现出比尼地定更优越的活性。此外，具有苯并喹啉酮核心的化合物5e对所有测试细胞表现出非凡的细胞毒性，特别是对CNE1细胞，IC50值为1.13μM。

  DOI：

  10.3390/molecules24030437