Amino-[(R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester | 170421-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Amino-[(R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 170421-36-0
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 438.642
• InChiKey: MDWRUXVCFKJFNV-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Amino-[(R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(2S,3S)-3,4-epoxy-2-(3-methoxy-5-methyl-1-naphthoyl)-3-methylbutyryl]amino-2-[(R)-5-methanesulfonyloxymethylpyrrolidin-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, chemical property, and cytotoxicity of the carzinophilin congeners carrying a 2-(1-acylamino-1-alkoxycarbonyl)methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane system

  摘要：

  Synthesis of the title compounds was achieved by employing condensation of the 2-methoxy-1-pyrroline with ethyl nitroacetate and construction of 1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems from 5-mesyloxymethylpyrrolidines as key steps. Some of these congeners which carry a C-6-C-11 unit involving the naphthalene part, were found to exhibit prominent cytotoxicity and effectively alkylate nucleophiles at both the aziridine and epoxide moieties.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76798-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-[5-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)pyrrolidin-2-ylidene]-2-nitroacetate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Amino-[(R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第1部分：与羧化蛋白有关的2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷体系的合成

  摘要：

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00377-6