tert-butyl (S)-((1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)(4-fluorophenyl)methyl)carbamate | 1046828-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-((1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)(4-fluorophenyl)methyl)carbamate
• CAS: 1046828-53-8
• 化学式: C₂₆H₃₅FN₂O₂Si
• 分子量: 454.66
• InChiKey: YGKQPUNNOVDSRS-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyldimethylsilylindole 、 tert-butyl (E)-(4-fluorobenzylidene)carbamate 在 terphenyl-substituted (R)-binaphthol monophosphoric acid 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (S)-((1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)(4-fluorophenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫特反应

  摘要：

  的对映体选择性高1,2-氮杂Friedel-Crafts反应ñ -叔-butyldimethylsilylindole与ñ -叔丁氧羰基的芳族亚胺是使用BINOL衍生的单磷酸催化剂证实。本方法提供了以优异的对映选择性（最高达98％ee）有效地获得具有芳基取代基的3-吲哚基甲胺。在对映体意义上的反转被发现在带有在双萘基骨架的3，3'-位置引入的不同取代基的单磷酸催化剂之间。我们还计算了单磷酸催化剂的三维结构，以推测立体化学结果的反演。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700151