1,1-diacetoxy-2-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfenyl)ethane | 139058-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-2-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfenyl)ethane
• 英文别名: [1-acetyloxy-2-(4-chlorophenyl)-2-phenylsulfanylethyl] acetate
• CAS: 139058-70-1
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄S
• 分子量: 364.85
• InChiKey: WPJHOZGPEZDIEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diacetoxy-2-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfenyl)ethane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfenyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜的加性Pummerer反应。γ-羟基-α，β-不饱和酯，α-羟基酮，2-苯基亚磺酰基醛和伯醇的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81812-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)_S-(Z)-2-(4-chlorophenyl)-1-(phenylsulfinyl)ethene 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium acetate 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1,1-diacetoxy-2-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜的加性Pummerer反应。2-（苯基磺苯基）醛和伯醇的合成

  摘要：

  α，β-不饱和亚砜1的乙酸酐溶液中与乙酸钠和三氟甲酸酐反应，得到2-（苯基磺苯基）酰基4。4的碱性甲醇分解得到2-（苯基磺苯基）醛8，而还原直接得到2-（苯基磺苯基）伯醇9。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80458-i