(2S,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-6-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 108681-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-6-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 108681-53-4
• 化学式: C₂₂H₄₆O₅SSi₂
• 分子量: 478.841
• InChiKey: QQEBSHUDYPKDLE-LNLFQRSKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-6-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 、 碘甲烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5-dimethyl-6-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  硫代糖苷衍生的乙烯基砜：合成和烷基化

  摘要：

  通过从-甘露吡喃糖基和-rhanmopyranosyl砜的2，3--异亚丙基衍生物中除去丙酮，可以高产率形成乙烯基砜（1-磺酰基糖基）。尝试将碳亲核试剂共轭添加到这些乙烯基砜中，但通过环氧原子使之向亲核试剂失活，但没有成功，但是当使用叔丁基砜而不是苯基砜时，锂离子化然后进行甲基化反应生成了2-甲基乙烯基砜衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94273-4