cis-2,6-bis((p-tolyloxy)methyl)piperidine | 1450832-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-2,6-bis((p-tolyloxy)methyl)piperidine
• CAS: 1450832-54-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: KRFAKSQUSADQNK-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis((p-tolyloxy)methyl)pyridine 在 ammonia borane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到cis-2,6-bis((p-tolyloxy)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  硼烷与氨硼烷的硼烷催化的吡啶加氢转移

  摘要：

  通过使用氨硼烷作为氢源，首次成功实现了硼烷催化的吡啶的无金属转移加氢，以44-88％的产率提供了中等至优异的顺式选择性的各种哌啶。不需要高压H 2的容易处理使得该转移氢化实用且有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02610

文献信息

• Metal-Free Borane-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Pyridines
  作者：Yongbing Liu、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ja406761j

  日期：2013.9.4

  A metal-free direct hydrogenation of pyridines was successfully realized by using homogeneous borane catalysts generated from alkenes and HB(C6F5)(2) via in situ hydroboration. The reaction affords a broad range of piperidines in high yields with excellent cis stereoselectivities.