(1R,6S,9S,10R)-9,10-Dihydroxy-tricyclo[4.2.2.0^2,5]deca-3,7-diene-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester | 115977-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6S,9S,10R)-9,10-Dihydroxy-tricyclo[4.2.2.0^2,5]deca-3,7-diene-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 115977-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: FDRLKFQLHIESKK-VMGQLCBZSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl tricyclo(4.2.2.02,5)deca-3,7,9-triene-9,10-dicarboxylate 在 四氧化锇 、 N-morpholine N-oxide*2H₂O 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1S,3S,4R,6R)-3,4-Dihydroxy-tricyclo[4.2.2.0^2,5]deca-7,9-diene-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 (1R,6S,9S,10R)-9,10-Dihydroxy-tricyclo[4.2.2.0^2,5]deca-3,7-diene-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成到顺式-3,4-二取代的环丁烯中的顺反异构现象。第2部分。构象在双环[3.2.0] hept-6-enes中的作用

  摘要：

  双环[3.2.0]庚-6-烯（1a）和2,4-二恶双环[3.2.0]庚-6-烯（1b）与重氮甲烷和苯乙氧基环氧乙烷反应，仅得到反加合物。相反，从相同的1,3-偶极与双环[3.2.0] hept-6-en-3-one（1c），2,4-二氧杂双环[3.2 ]的反应中分离出了顺式和反式加合物的混合物0.0]庚-6-烯-3-酮（1E），甚至与显然最拥挤，在顺面，3,3-二甲基-2,4-二氧杂双环[3.2.0]庚-6-烯（1d）。广泛的从头算起MO计算（4-31G）表明化合物（1）更喜欢船形构象，但是从（1a）到（1e）时会变得越来越扁平。其结果上有空间位阻的progessive减轻顺面整齐地平行于所观察到的增加顺沿系列（攻击1A - ë）。此外，消除（1c – e）时从船形到半平面构象消除空间位阻所需的能量肯定比（1b和a）低。

  DOI：

  10.1039/p29880000753