tert-butyl (3S,4R,5S)-3-amino-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidenehexanoate | 1605346-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,4R,5S)-3-amino-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidenehexanoate
• CAS: 1605346-83-5
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: PMNZOJBIPXOJHY-ATZCPNFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  91.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S,αS)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-benzyloxyhexanoate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (3R,4R,5S)-3-amino-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidenehexanoate 、 tert-butyl (3S,4R,5S)-3-amino-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基锂的对映体的双非对映选择性共轭加成到对映体纯的ε- O保护的d-核糖衍生的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  对映体纯ε- Ò -silyloxy-和ε- ö -苄氧基-α，从d核糖衍生的β不饱和酯，各自包含CIS -二氧戊环单元，显示优异（⩾95：5 DR）的共轭时引导diastereofacial能力水平此外非手性锂的ñ苄基ñ -isopropylamide。与此相反的对映纯的相应ε- ø -甲硅烷-α，β不饱和酯选自L-酒石酸，它包含一个派生反式-二氧戊环单元，锂的对映体的共轭加成Ñ苄基ñ - （α-甲基苄基）酰胺其顺- 型配对结果双重非对映选择性“匹配”和“错配”反应配对，其中所述固有试剂控制用于分别增加或反对，在既定基板diastereocontrol。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.004