2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-(2-chlorophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 1595251-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-(2-chlorophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1595251-17-4
• 化学式: C₂₁H₁₂ClN₅
• 分子量: 369.813
• InChiKey: UWMAGIPEOYTBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-(2-chlorophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 4-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-7-(1H-indol-3-yl)-4-((4-nitrophenyl)amino)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-(1H-Indol-3-yl)pyrido[2,3-d]嘧啶衍生物的分子对接研究、抗增殖评价和合成

  摘要：

  摘要—— 设计、合成了一系列吲哚基吡啶并嘧啶衍生物，并使用 SRB 测定方法测试了它们的体外细胞毒活性。新化合物的抗增殖活性针对 HepG-2 和 MCF-7 人类癌细胞系进行了测试。与阳性对照多柔比星相比，所有候选药物对 MCF-7 表现出更强的活性，IC 50值范围为 7.5 ± 0.5 至 10.0 ± 1.1 μM。另一方面，化合物 ( VIIId )、( Vc ) 和 ( VIIIb)，在 HepG-2 上有类似的活动；相对于阳性对照多柔比星，其他化合物的活性略低。分子对接的结果表明，生物学和理论概念具有良好的可计算性，增加了研究的价值。因此，本研究为进一步研究吲哚基吡啶并嘧啶衍生物作为抗增殖药物提供了框架。

  DOI：

  10.1134/s1068162022040161
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-(2-chlorophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-(1H-Indol-3-yl)pyrido[2,3-d]嘧啶衍生物的分子对接研究、抗增殖评价和合成

  摘要：

  摘要—— 设计、合成了一系列吲哚基吡啶并嘧啶衍生物，并使用 SRB 测定方法测试了它们的体外细胞毒活性。新化合物的抗增殖活性针对 HepG-2 和 MCF-7 人类癌细胞系进行了测试。与阳性对照多柔比星相比，所有候选药物对 MCF-7 表现出更强的活性，IC 50值范围为 7.5 ± 0.5 至 10.0 ± 1.1 μM。另一方面，化合物 ( VIIId )、( Vc ) 和 ( VIIIb)，在 HepG-2 上有类似的活动；相对于阳性对照多柔比星，其他化合物的活性略低。分子对接的结果表明，生物学和理论概念具有良好的可计算性，增加了研究的价值。因此，本研究为进一步研究吲哚基吡啶并嘧啶衍生物作为抗增殖药物提供了框架。

  DOI：

  10.1134/s1068162022040161

文献信息

• An eco-compatible multicomponent strategy for the synthesis of new 2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitriles in aqueous micellar medium promoted by thiamine-hydrochloride
  作者：Shahin Fatma、Divya Singh、Preyas Ankit、Priya Mishra、Mandavi Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.050

  日期：2014.4

  A thiamine hydrochloride (VB1) accelerated, one-pot synthesis of 2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitriles was achieved via four-component reaction of 3-cyanoacetyl indole, aromatic aldehydes, ammonium acetate, and malononitrile in aqueous micellar conditions by a Knoevenagel condensation reaction followed by Michael-addition, which upon cyclization and dehydration yielded the corresponding product in excellent proportion. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.