methyl (3R,4S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl-4-methylpentanoate | 709668-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (3R,4S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl-4-methylpentanoate
• CAS: 709668-72-4
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 424.728
• InChiKey: PRPYAPCQHDYGJO-FXAWDEMLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 methyl (3R,4S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl-4-methylpentanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(2R,3S,4S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(4-methoxy-phenyl)-dimethyl-silanyl]-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl-4-methylpentanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl (3R,4S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a