1-(4-(phenylethynyl)phenyl)propyn-3-ol | 1209009-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-(phenylethynyl)phenyl)propyn-3-ol
• 英文别名: 3-(4-Phenylethynyl-phenyl)-prop-2-yn-1-ol；3-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1209009-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: XEVFDTGYJMXYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(phenylethynyl)phenyl)propyn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81.8%的产率得到3-[4-(2-Phenylethynyl)phenyl]prop-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic study of diphenylamino-substituted phenylene-(poly)ethynylenes: remarkable effect of acetylenic conjugation modes

  摘要：

  A series of diphenylamino-substituted phenylene-(poly)ethynylenes were successfully synthesized by a combination of Sonogashira coupling and double elimination protocol of p-substituted sulfones. When UV-light was irradiated, the amino-substituted phenylene-(poly)ethynylene emitted strong luminescence. The emission underwent a large bathochromic shift in polar solvent because of stabilization of their charge-separated excited states. Analyses of fluorescence life times of aminoacetylenes revealed that radiationless process was suppressed in the polar solvent CH2Cl2, resulting in high quantum yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.023
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-(4-碘苯基)-1-丙炔-3-醇 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(4-(phenylethynyl)phenyl)propyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  紧密堆积的低聚（亚苯基乙炔）：π-堆积对共轭发色团电子特性的影响

  摘要：

  在这项工作中，使用双环 [4.4.1] 十一烷支架将低聚（亚苯基乙炔）单元沿共轭单元的整个长度以共面堆叠排列。我们研究了由此产生的强链间相互作用对光物理特性的影响。单个低聚物分支的长度从三到五个环不等，以研究共轭对堆叠段的电子特性的影响。吸收和荧光光谱被记录并与相应的未堆叠类似物的那些进行比较。进行了与时间相关的密度泛函理论计算，并有助于使堆叠系统荧光光谱中存在的低能量特征合理化。计算表明，低能量排放是由于准分子态的存在。与三环类似物相比，在五环堆叠系统中观察到的低能荧光带的强度更强，这归因于将局部链内状态与前化合物中的准分子样状态分开的较小的激活屏障。

  DOI：

  10.1021/ja3019065

文献信息

• Variable-Gap Conjugated Oligomers Grafted to CdSe Nanocrystals
  作者：Romain Stalder、Dongping Xie、Renjia Zhou、Jiangeng Xue、John R. Reynolds、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/cm301351j

  日期：2012.8.28

  energy offsets between the HOMO and LUMO energies of the organic molecules and the energy bands of the CdSe nanocrystals are well-suited for charge transfer between the organic and inorganic components. The characteristics of each component’s excited state are studied by fluorescence spectroscopy and the interaction between the conjugated molecules and the CdSe nanocrystals in dilute solutions is monitored

  合成了由五个或六个芳香环组成的三个线性不对称官能化共轭分子，它们带有一个末端膦酸基，目的是使其能够接枝到无机CdSe纳米晶体上。这些生色团（低聚（亚苯基乙炔），低聚噻吩或带有苯并噻二唑接受体的供体-受体-供体低聚噻吩）的设计具有减小的HOMO-LUMO能隙，使得可以吸收更多数量的光，直到600 nm以上的更长波长。电化学测量表明，有机分子的HOMO和LUMO能量之间的能量偏移以及CdSe纳米晶体的能带非常适合有机和无机成分之间的电荷转移。通过荧光光谱研究了每种组分的激发态特性，并通过光致发光猝灭监测了稀溶液中共轭分子与CdSe纳米晶体之间的相互作用。在后面的实验中，将酯和酸衍生物进行比较，发光猝灭的显着差异支持了膦酸基团牢固地锚定在纳米晶体表面的能力。此外，这些结果表明电荷转移可能发生在有机化合物和无机化合物之间，并且确定了相应的有机/无机杂化物制备的合适比例。描述了通过直接配体交换的制备