4-chloro-6-(2-furyl)pyrimidin-5-amine | 1236041-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-(2-furyl)pyrimidin-5-amine
• 英文别名: 4-chloro-6-(furan-2-yl)pyrimidin-5-amine
• CAS: 1236041-82-9
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: UFVNCXBNOALFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(2-furyl)pyrimidin-5-amine 在 15-冠醚-5 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N,N-diallyl-4-chloro-6-(2-furyl)-pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基（杂）芳烃的IMDAF反应合成复杂的稠合多环杂环

  摘要：

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.079
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27%的产率得到4-chloro-6-(2-furyl)pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of pyrimidine analogs of antimycobacterial purines

  摘要：

  Pyrimidine analogs of antimycobacterial 6-aryl-9-benzylpurines have been synthesized and screened for antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv in vitro. Several active compounds were identified and the best results were observed for 5-formamidopyrimidines. These compounds generally displayed IC(90) values <= 1 mu g/mL, and they exhibited low toxicity towards mammalian cells. Imidazolylpyrimidines, which may be regarded as fleximer analogs of the parent purines, were also synthesized and one of them was found to be quite a potent inhibitor of M. tuberculosis (IC(90) 14 mu g/mL). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.035