ethyl 1-(2-(2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazinyl)-2-oxoethyl)-5-(4-bromophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1289082-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-(2-(2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazinyl)-2-oxoethyl)-5-(4-bromophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1289082-68-3
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₄O₃
• 分子量: 457.327
• InChiKey: XHRCAQHDNCTKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 ethyl 5-(4-bromophenyl)-1-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以84%的产率得到ethyl 1-(2-(2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazinyl)-2-oxoethyl)-5-(4-bromophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole-Based Hydrazones Synthesized and Evaluated In Vitro as Potential Tuberculostatics

  摘要：

  合成了十二种吡咯酰肼类化合物，并在体外评估了它们作为结核杆菌H37Rv抑制剂的活性，其IC50和IC90分别为5.92 μg/ml和9.37 μg/ml。活性最强的12d（乙基5-(4-氯苯基)-2-甲基-1-(4-(2-((5-硝基呋喃-2-基)亚甲基)肼基)-4-氧代丁基)-1H-吡咯-3-羧酸酯）的IC90值为9.372 μg/ml。由此推导的二级QSAR模型倾向于具有适度分子表面，并结合芳香肼部分中的电子接受取代基。

  DOI：

  10.2174/157018010791306588