1-[5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone | 1355956-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone
• CAS: 1355956-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: XQFMGSVLTVDKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型2-（苯并[d]噻唑-2-基）-1-（3-甲基-5-取代-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基）乙酮衍生物：合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型的2-（苯并[d]噻唑-2-基）-1-（3-甲基-5-取代-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基）乙酮衍生物，并进行了NMR表征， ESI-MS。生物活性测试结果表明，化合物4a，4b，4d和4g对枯草芽孢杆菌ATCC 6633的活性为MIC为1.562μg/ mL，化合物4d对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的活性为MIC为1.562μg/ mL。具有有效抗菌活性的4a强烈抑制金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶，对金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶的IC50为0.5μg/ ml。

  DOI：

  10.2174/157018011795514212
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 反应 14.0h， 生成 1-[5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型2-（苯并[d]噻唑-2-基）-1-（3-甲基-5-取代-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基）乙酮衍生物：合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型的2-（苯并[d]噻唑-2-基）-1-（3-甲基-5-取代-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基）乙酮衍生物，并进行了NMR表征， ESI-MS。生物活性测试结果表明，化合物4a，4b，4d和4g对枯草芽孢杆菌ATCC 6633的活性为MIC为1.562μg/ mL，化合物4d对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的活性为MIC为1.562μg/ mL。具有有效抗菌活性的4a强烈抑制金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶，对金黄色葡萄球菌DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌DNA促旋酶的IC50为0.5μg/ ml。

  DOI：

  10.2174/157018011795514212

文献信息

• Synthesis, Characterization and Microbial Activity of N-Substituted Pyrazolines
  作者：Jyoti Gaba、Sunita Sharma、Geetika Arora、Poonam Sharma

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19881

  日期：——

  Acetic acid and propanoic acid were treated with thionyl chloride to give respective acid chlorides, which were then reacted with synthesized pyrazolines using triethylamine as catalyst in dry dichloromethane to give N-acetylated pyrazolines (1b-7b) and N-propanoylated pyrazolines (1c-7c). Synthesized N-substituted pyrazolines were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectral studies. Prepared compounds were screened for their microbial activity against Bacillus sp., Pseudomonas sp., Acinetobactor sp. and Klebsiella sp. N-acetylated (7b) and N-propanoylated (7c) pyrazolines having substitution of methoxy group at meta position and hydroxy group at para position of benzene ring were found effective against Bacillus sp., Acinetobactor sp. and Pseudomonas sp. but not against Klebsiella sp. All pyrazolines and N-substituted pyrazolines exhibited less activity than standard ampicillin at all the tested concentrations.

  醋酸和丙酸经过氯化亚硫酰处理生成各自的酸氯，再与合成的吡唑啉在无水二氯甲烷中使用三乙胺作为催化剂反应，生成N-乙酰化吡唑啉（1b-7b）和N-丙酰化吡唑啉（1c-7c）。合成的N-取代吡唑啉通过红外光谱（IR）、1H核磁共振（NMR）和13C核磁共振（NMR）进行表征。所制备的化合物对芽孢杆菌（Bacillus sp.）、铜绿假单胞菌（Pseudomonas sp.）、嗜盐菌（Acinetobacter sp.）和克雷伯氏菌（Klebsiella sp.）的微生物活性进行了筛选。具有甲氧基在间位和羟基在对位的N-乙酰化（7b）和N-丙酰化（7c）吡唑啉显示出对芽孢杆菌、嗜盐菌及铜绿假单胞菌的有效活性，但对克雷伯氏菌无效。所有吡唑啉和N-取代吡唑啉在所有测试浓度下的活性均低于标准青霉素（氨苄青霉素）。