8,8-dimethoxy-1-phenyloct-1-yn-3-ol | 1262843-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8,8-dimethoxy-1-phenyloct-1-yn-3-ol
• CAS: 1262843-67-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: CVKRSQZYNQBATO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethoxy-1-phenyloct-1-yn-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2E,9E)-ethyl 2-bromo-8-oxo-10-phenyldeca-2,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder范式的抗衡离子定向方法：三环熔融环丙烷的级联合成。

  摘要：

  分子内Diels-Alder反应的方法已导致由三个稠合环和多达五个立体中心组成的复杂碳环的级联合成，并具有完全的立体控制。计算分析表明，该反应是通过迈克尔/迈克尔/环丙烷化/表观化级联反应进行的，其中抗衡离子的大小和配位是关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201608534
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸一水合物 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8,8-dimethoxy-1-phenyloct-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder范式的抗衡离子定向方法：三环熔融环丙烷的级联合成。

  摘要：

  分子内Diels-Alder反应的方法已导致由三个稠合环和多达五个立体中心组成的复杂碳环的级联合成，并具有完全的立体控制。计算分析表明，该反应是通过迈克尔/迈克尔/环丙烷化/表观化级联反应进行的，其中抗衡离子的大小和配位是关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201608534

文献信息

• Unexpected Prins cyclization: iron-promoted cyclization/hydration of alkynyl-dimethyl acetals
  作者：Deping Zheng、Wanchun Gong、Zuodong Ma、Bingzhen Ma、Xiaolong Zhao、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.035

  日期：2011.1

  Unexpected products containing acyl-substituted unsaturated seven-membered carbocycle were synthesized by FeCl(3)-promoted intramolecular Prins cyclization of alkynyl-dimethylacetals in good yields. It is remarkable that the synthesized 7-exocyclic vinyl cations generated as a result of Prins-type cyclization were trapped by H(2)O (no halogen ion) in CH(2)Cl(2) to give the corresponding enol derivatives. Those enol derivatives underwent enol-keto tautomerism and then eliminated one molecule of MeOH to give the corresponding acyl-substituted unsaturated seven-membered carbocycle. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.