methyl 2,6-bis(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1261054-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2,6-bis(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)tetrahydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1261054-20-9
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 520.628
• InChiKey: XRYKTIGKYFEFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 苯胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到methyl 2,6-bis(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化的五组分反应有效地和一锅合成稠密的功能化四氢吡啶骨架

  摘要：

  已经提出了氨基磺酸在芳族醛，芳族胺和β-酮酯的一锅组装中以70-89％的产率提供致密官能化的四氢吡啶的用途。研究了氨基磺酸相对于其他催化剂在产率方面的优势。还研究了不同溶剂对反应时间和产率的影响。该方法的优点是易于后处理，反应条件温和。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072015000100012

文献信息

• Cerium Ammonium Nitrate-Catalyzed Multicomponent Reaction for Efficient Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Hong-Juan Wang、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1021/co100055x

  日期：2011.3.14

  A highly atom-economic one-pot synthesis of functionalized tetrahydropyridines by a multicomponent condensation reaction of β-keto ester, two equivalents of aromatic aldehyde, and two equivalents of amine in the presence of a catalytic amount of cerium ammonium nitrate (CAN) is reported. In this way, a series of pharmacologically interesting substituted piperidine derivatives were obtained in moderate

  据报道，在催化量的硝酸铈铵（CAN）存在下，β-酮酸酯，两当量的芳族醛和两当量的胺的多组分缩合反应可实现原子经济的一锅法合成功能化四氢吡啶。 。以这种方式，在室温下以中等至良好的产率获得了一系列药理学上有趣的取代的哌啶衍生物。
• LaCl3·7H2O as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via Multi-component Organic Reactions
  作者：Balijapalli Umamahesh、Venkatesan Sathesh、Gunasekar Ramachandran、Munusamy Sathishkumar、Kulatu Sathiyanarayanan

  DOI：10.1007/s10562-012-0829-x

  日期：2012.7

  The three-component one-pot synthesis of highly functionalized piperidine derivatives was carried out by condensing 1,3-dicarbonyl compounds with aromatic aldehydes and aniline using a catalytic amount (10 mol%) of LaCl3·7H2O in methanol at room temperature. The main features of current protocol include easy work up, mild reaction conditions, good yields and high atom economy.Graphical Abstract

  在室温下，使用催化量（10 mol%）的 LaCl3·7H2O 在甲醇中将 1,3-二羰基化合物与芳香醛和苯胺缩合，进行三组分一锅法合成高度官能化的哌啶衍生物。当前方案的主要特点包括易于操作、反应条件温和、产率高和原子经济性高。图形摘要