| 911236-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 911236-71-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄Si
• 分子量: 434.692
• InChiKey: RGUORJWWLCYLMY-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (4R)-3-[(2S)-2-[(3R,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-en-3-yl]oxy-3-phenylmethoxypropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  短毒素A的ABCDE片段的合成得到改进。

  摘要：

  描述了短毒素A BCDE片段的第二代合成。开发了新的反应，其扩展了不对称乙醇酸酯烷基化反应的效用并改善了放大规模，从而提供了克量的B和E亚基。还实现了对四环会聚组件的重大改进。另外，完成了A环内酯的形成以完成ABCDE五环。

  DOI：

  10.1021/ol0615782
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-6-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-hept-6-en-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  短毒素A的ABCDE片段的合成得到改进。

  摘要：

  描述了短毒素A BCDE片段的第二代合成。开发了新的反应，其扩展了不对称乙醇酸酯烷基化反应的效用并改善了放大规模，从而提供了克量的B和E亚基。还实现了对四环会聚组件的重大改进。另外，完成了A环内酯的形成以完成ABCDE五环。

  DOI：

  10.1021/ol0615782

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。