2,2,2-trichloroethyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl | 165397-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl
• CAS: 165397-84-2
• 化学式: C₂₉H₃₈Cl₃N₃O₁₇
• 分子量: 806.99
• InChiKey: SMPJWJWXVBOURK-YYHKFCEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  260.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-amino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  人血粘蛋白中存在的A型血型糖肽的立体选择性合成

  摘要：

  N，N-二甲基-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（α-L-呋喃核糖基）-（1-> 2） ] -O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸首次合成了人血型A卵巢粘蛋白中复杂的聚糖糖蛋白中的核心I糖四糖基肽结构和主要亚结构。标题化合物是通过以下关键操作合成完成的：α-GalNAc-（1-> 3）-Gal合成子的区域和立体控制结构，产生α-GalN3-（1-> 3）的立体选择性糖基化）-Ser糖肽合成子和朝向受体的α-选择性岩藻糖基化，该糖基化来自后两个合成子的糖基化。后者的另一种选择，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00362-j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 TMSOTf 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl
  参考文献：
  名称：

  人血粘蛋白中存在的A型血型糖肽的立体选择性合成

  摘要：

  N，N-二甲基-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（α-L-呋喃核糖基）-（1-> 2） ] -O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸首次合成了人血型A卵巢粘蛋白中复杂的聚糖糖蛋白中的核心I糖四糖基肽结构和主要亚结构。标题化合物是通过以下关键操作合成完成的：α-GalNAc-（1-> 3）-Gal合成子的区域和立体控制结构，产生α-GalN3-（1-> 3）的立体选择性糖基化）-Ser糖肽合成子和朝向受体的α-选择性岩藻糖基化，该糖基化来自后两个合成子的糖基化。后者的另一种选择，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00362-j