9-(α-L-arabinopyranosyl)-N²-(phenoxyacetyl)adenine | 619276-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(α-L-arabinopyranosyl)-N²-(phenoxyacetyl)adenine
• 英文别名: 2-phenoxy-N-[9-[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]purin-6-yl]acetamide
• CAS: 619276-67-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₆
• 分子量: 401.379
• InChiKey: ZULQONFLBBSYTN-NVJLRMAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(α-L-arabinopyranosyl)-N²-(phenoxyacetyl)adenine 在 collodine 、 碳酸氢钠 、 柠檬酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-{4'-O-benzoyl-2'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-arabinopyranosyl}-N²-(phenoxyacetyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。13号通讯†

  摘要：

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390118
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl)adenine 在 氨 、 水 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 9-(α-L-arabinopyranosyl)-N²-(phenoxyacetyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。13号通讯†

  摘要：

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390118