2-(tert-Butoxy-dimethyl-silanyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 149792-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(tert-Butoxy-dimethyl-silanyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[dimethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silyl]pent-4-enoate
• CAS: 149792-78-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: CPWPCUQJBAEDLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butoxy-dimethyl-silanyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-(tert-Butoxy-dimethyl-silanyl)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯的合成。通往1,2二醇的途径

  摘要：

  描述了获得α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯的简单方法及其应用。它涉及在一个罐中进行的两步序列：铑催化类固醇的Si-H插入，该分解是由N 2 CHCO 2 Et的分解产生的，然后是由醇对Si-Cl键的亲核攻击。标题酯的烷基化，酯官能度的降低以及最后C-Si键的氧化为1,2-二醇提供了便捷的入口。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00763-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[dimethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silyl]acetate 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(tert-Butoxy-dimethyl-silanyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical allylation of α-silylacetic esters

  摘要：

  Allylation of the radical generated from alpha-silyl-alpha-phenylselenoacetic esters with various allyltributyltin substrates led to good yields of the corresponding homoallylsilanes. A study on the nature of the radical thus generated was performed using comparative allylation rates with electronically different allyltributyltin compounds. Finally, these homoallylsilanes were converted into the corresponding homoallylic-1,2-diols after reduction of the ester function and oxidation of the C-Si bond.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00764-y

文献信息

• A one pot synthesis of α-(alkoxysilyl)acetic esters
  作者：Olivier Andrey、Yannick Landais、Denis Planchenault

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60483-5

  日期：1993.4

  An efficient synthesis of α-(alkoxysilyl)acetic esters by SiH insertion of carbenes, generated by rhodium catalysed decomposition of diazoacetic esters, followed by nucleophilic displacement of Cl by ROH has been developed. Alkylation of these α-silyl carbonyls followed by Tamao oxidation of the CSi bond allow an easy access to terminal diols.

  通过铑催化重氮乙酸酯的分解，然后通过ROH亲核取代Cl，可生成有效的合成方法，该方法是通过羧甲基的SiH插入生成羧甲基的SiH来高效合成α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯。这些α-甲硅烷基羰基的烷基化，然后C TamSi键的Tamoo氧化使容易获得末端二醇。