(Z)-4-methyl-N-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1403486-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-N-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(Z)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1403486-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: PMRPXWROYWJBPI-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-N-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过金/布朗斯台德酸中继作用合成1-烷基-3-（2-氧代-2-芳基/烷基-乙基）吲哚-2-酮：烯胺酮的选择性C = C键裂解的观察

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖的金（I）/布朗斯台德酸顺序催化/促进的方法，以在温和的反应条件下合成1-烷基-3-（2-氧代-2-芳基/烷基-乙基）吲哚-2-酮。该方法是通过一锅多步的方式通过金和布朗斯台德酸的中继作用实现的。金（I）催化的化学选择性C（sp 2）-H的烯胺酮和布朗斯台德酸促进的C = C键裂解有效地整合。根据控制实验和ESI-MS分析的结果，提出了一种可能的反应机理。 开发了一种新颖的金（I）/布朗斯台德酸顺序催化/促进的方法，以在温和的反应条件下合成1-烷基-3-（2-氧代-2-芳基/烷基-乙基）吲哚-2-酮。该方法是通过一锅多步的方式通过金和布朗斯台德酸的中继作用实现的。金（I）催化的化学选择性C（sp 2）-H的烯胺酮和布朗斯台德酸促进的C = C键裂解有效地整合。根据控制实验和ESI-MS分析的结果，提出了一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588820
• 作为产物：
  描述：

  1-Amino-2-benzoyl-ethylen 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-methyl-N-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金/布朗斯台德酸中继作用合成1-烷基-3-（2-氧代-2-芳基/烷基-乙基）吲哚-2-酮：烯胺酮的选择性C = C键裂解的观察

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖的金（I）/布朗斯台德酸顺序催化/促进的方法，以在温和的反应条件下合成1-烷基-3-（2-氧代-2-芳基/烷基-乙基）吲哚-2-酮。该方法是通过一锅多步的方式通过金和布朗斯台德酸的中继作用实现的。金（I）催化的化学选择性C（sp 2）-H的烯胺酮和布朗斯台德酸促进的C = C键裂解有效地整合。根据控制实验和ESI-MS分析的结果，提出了一种可能的反应机理。 开发了一种新颖的金（I）/布朗斯台德酸顺序催化/促进的方法，以在温和的反应条件下合成1-烷基-3-（2-氧代-2-芳基/烷基-乙基）吲哚-2-酮。该方法是通过一锅多步的方式通过金和布朗斯台德酸的中继作用实现的。金（I）催化的化学选择性C（sp 2）-H的烯胺酮和布朗斯台德酸促进的C = C键裂解有效地整合。根据控制实验和ESI-MS分析的结果，提出了一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588820

文献信息

• Synthesis of Enaminones by Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Rearrangement of 1-(<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazol-4-yl)alkanols
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Masao Morimoto、Tsuneaki Biyajima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja308285r

  日期：2012.10.24

  Enaminones are synthesized by the rhodium(II)-catalyzed denitrogenative rearrangement reaction of 1-(N-sulfonyl-1,2,3-triazol-4-yl)alkanols, which are readily prepared from propargylic alcohols and N-sulfonyl azides. Intramolecular 1,2-hydride (or -alkyl) migration occurs with an intermediary α-imino rhodium(II) carbenoid species generated through denitrogenation of the 1,2,3-triazol-4-yl moiety. The

  烯胺酮是通过铑 (II) 催化的 1-(N-磺酰基-1,2,3-三唑-4-基) 烷醇的脱氮重排反应合成的，该反应很容易由炔丙醇和 N-磺酰基叠氮化物制备。分子内 1,2-氢化物（或-烷基）迁移与通过 1,2,3-三唑-4-基部分脱氮生成的中间 α-亚氨基铑 (II) 类卡宾物质一起发生。得到的烯胺酮被转化为各种杂环，并取代了 N-磺酰基。
• Unlock the C–N Bond Amidation of Enaminones: Metal-Free Synthesis of Enamides by Water-Assisted Transamidation
  作者：Haozhi Wu、Kang Chen、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01926

  日期：2024.1.5

  The C–N bond transamidation of primary amides with N,N-dimethyl enaminones has been efficiently realized by heating in the presence of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH). The method enables the practical synthesis of valuable enamides without the use of any metal reagent. In addition, this transamidation protocol can also be expanded to the reactions of sulfonamides, and the late-stage functionalization

  通过在三氟甲磺酸（TfOH）存在下加热，可以有效地实现伯酰胺与N , N-二甲基烯胺的 C-N 键转酰胺基反应。该方法能够在不使用任何金属试剂的情况下实际合成有价值的烯酰胺。此外，该转酰胺基化方案还可以扩展到磺胺类药物的反应，并且在塞来考昔、伐地考昔等磺胺类药物上的后期功能化已经得到验证。此外，通过使用D 2 O的同位素标记实验已经确定了水参与辅助转酰胺基化过程，这为设计其他转酰胺基化反应的催化策略提供了新的可能性。