(1S,3R)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-1-methylbutyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate | 1206159-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,3R)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-1-methylbutyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (2S,4R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)pentan-2-yl (2E)-p-coumarate；[(2S,4R)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypentan-2-yl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1206159-19-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₉
• 分子量: 412.437
• InChiKey: RMFDCHYDPYVNFA-FIQLABAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-1-methylbutyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(2R,4S)-2-O-(β-D-glucopyranosyloxy)pentane-4-ol
  参考文献：
  名称：

  牛痘越桔茎中不寻常的p-香豆酸盐

  摘要：

  戊烷-2,4-二醇和对-香豆酸（= 3-（4-羟苯基）丙-2-烯酸）的两种先前未报告的酯1和2以及13种已知化合物，包括6种齐墩果烷和烷型从牛痘越桔茎的MeOH提取物中分离出三萜类化合物。新化合物的结构被指定为（2 S，4 R）‐4‐（β ‐ D‐吡喃葡萄糖基氧基）戊二-2-基（2E）‐对香豆酸酯（1）及其糖苷配基2基于分离和合成的化合物的1D和2D-NMR光谱分析以及分子建模实验。这是关于天然产物中苯酚衍生的酸与糖苷部分之间存在手性戊烷-2,4-二醇连接基的首次报道。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900220