3,6-bis{5-[(ethylfuran-2-carboxylate)-2-yl]thiophene-2-yl}-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 1597492-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3,6-bis{5-[(ethylfuran-2-carboxylate)-2-yl]thiophene-2-yl}-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: Ethyl 5-[5-[4-[5-(5-ethoxycarbonylfuran-2-yl)thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]thiophen-2-yl]furan-2-carboxylate；ethyl 5-[5-[4-[5-(5-ethoxycarbonylfuran-2-yl)thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]thiophen-2-yl]furan-2-carboxylate
• CAS: 1597492-86-8
• 化学式: C₄₄H₅₂N₂O₈S₂
• 分子量: 801.037
• InChiKey: UYKQPUMHGRHWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3,6-bis{5-[(ethylfuran-2-carboxylate)-2-yl]thiophene-2-yl}-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A diketopyrrolopyrrole molecule end-capped with a furan-2-carboxylate moiety: the planarity of molecular geometry and photovoltaic properties

  摘要：

  我们设计并合成了一种具有全平面分子几何结构的二吡咯并吡咯（DPP）分子，即3,6-双{5-[(乙基呋喃-2-羧酸酯)-2-基]噻吩-2-基}-2,5-双(2-乙基己基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮（DPP(CF)2），用于溶液加工有机太阳能电池（OSC）。根据理论计算，两个呋喃-2-羧酸酯端基与DPP核心之间的二面角仅为0.56°。由于这种可忽略的位错畸变，DPP(CF)2的分子构象可视为完全共面，从而提高了DPP(CF)2薄膜的结晶度。因此，DPP(CF)2的空穴迁移率比以噻吩-2-羧酸酯为端基的DPP衍生物（DPP(CT)2）高一个数量级。DPP(CF)2具有1.60 eV的低光带隙（Eg）和-5.33 eV的低能级最高占分子轨道（HOMO），这意味着DPP(CF)2是OSC的有前景的电子给体。我们制造了以DPP(CF)

  DOI：

  10.1039/c3ta13534a