1-methylbenzimidazole-tris(pentafluorophenyl)borane adduct | 618442-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methylbenzimidazole-tris(pentafluorophenyl)borane adduct
• 英文别名: (3-Methylbenzimidazol-1-ium-1-yl)-tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• CAS: 618442-74-3
• 化学式: C₂₆H₈BF₁₅N₂
• 分子量: 644.15
• InChiKey: MGSQQFQNMVUVQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylbenzimidazole-tris(pentafluorophenyl)borane adduct 在 methyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以94%的产率得到11,12,13,14-Tetrafluoro-8-methyl-16,16-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-8-aza-1-azonia-16-boranuidatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-1(9),2,4,6,10(15),11,13-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Tris(pentafluorophenyl)borane adducts of substituted imidazoles: conformational features and chemical behavior upon deprotonation

  摘要：

  三（五氟苯基）硼烷与 1,4,5-三甲基和 1-甲基-4,5-二苯基咪唑（5a,b）的供体氮原子相加，分别生成相应的加合物 6a 和 6b。用 B(C6F5)3 或 B(C6H5)3 处理 1-甲基苯并咪唑，分别得到相关的加合物 6c 和 7。所有四种加合物都通过 X 射线衍射进行了表征。在溶液中，化合物 6 显示出动态 19F NMR 光谱，在低温下，每种化合物都有 15 个独立的 19F NMR 共振。随着温度的升高，只观察到一对 -C6F5 信号的 o-、m- 和 p-F 信号合并，而第三个 -C6F5 基团的五组共振保持不变。需要进一步提高监测温度，才能最终观察到所有三个 -C6F5 基团各自信号的凝聚。DFT 研究表明，F-C(Ar) 取代基与分子 6 中的其他分子没有特定的分子内相互作用；因此，拓扑控制很可能是导致这种显著的特定动态行为的原因。化合物 6a 和 6c 在碳原子 C2 上的去质子化是通过甲基锂处理实现的。然而，预期的 "Arduengo 碳阴离子"（8）在反应条件下并不稳定，而是在相邻的一个 -C6F5 基团上迅速发生分子内亲核芳香取代反应，生成杂环产物 9。相应的苯并咪唑衍生化合物 9c 还通过 X 射线晶体结构分析进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b210030b
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 三(五氟苯基)硼烷 以 正戊烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-methylbenzimidazole-tris(pentafluorophenyl)borane adduct
  参考文献：
  名称：

  Tris(pentafluorophenyl)borane adducts of substituted imidazoles: conformational features and chemical behavior upon deprotonation

  摘要：

  三（五氟苯基）硼烷与 1,4,5-三甲基和 1-甲基-4,5-二苯基咪唑（5a,b）的供体氮原子相加，分别生成相应的加合物 6a 和 6b。用 B(C6F5)3 或 B(C6H5)3 处理 1-甲基苯并咪唑，分别得到相关的加合物 6c 和 7。所有四种加合物都通过 X 射线衍射进行了表征。在溶液中，化合物 6 显示出动态 19F NMR 光谱，在低温下，每种化合物都有 15 个独立的 19F NMR 共振。随着温度的升高，只观察到一对 -C6F5 信号的 o-、m- 和 p-F 信号合并，而第三个 -C6F5 基团的五组共振保持不变。需要进一步提高监测温度，才能最终观察到所有三个 -C6F5 基团各自信号的凝聚。DFT 研究表明，F-C(Ar) 取代基与分子 6 中的其他分子没有特定的分子内相互作用；因此，拓扑控制很可能是导致这种显著的特定动态行为的原因。化合物 6a 和 6c 在碳原子 C2 上的去质子化是通过甲基锂处理实现的。然而，预期的 "Arduengo 碳阴离子"（8）在反应条件下并不稳定，而是在相邻的一个 -C6F5 基团上迅速发生分子内亲核芳香取代反应，生成杂环产物 9。相应的苯并咪唑衍生化合物 9c 还通过 X 射线晶体结构分析进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b210030b